Percorsi Di Chimica Organica - Soluzioni Degli Esercizi .

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Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testoCAPITOLO 141.Il prefisso α negli α-amminoacidi sta ad indicare che il gruppo amminico, -NH2, sitrova sul carbonio alfa (carbonio legato al gruppo carbossilico).2.a) cisteinab) fenilalaninaf) acido aspartico3.c) valinag) glutamminad) prolinah) lisinae) triptofanoi) alaninal) glicinaa) Legame ammidico che si forma tra il gruppo carbossilico di un amminoacido e ilgruppo amminico in alfa di un altro amminoacido.b) Amminoacidi che non possono essere sintetizzati dall’uomo e che vanno assunti conla dietac) Molecola formata da due amminoacidi legati con legame peptidico.4.a) Configurazione degli amminoacidi chirali naturali, riferita alla L-amminoacidob) Ione dipolare o zwitterione è un sale interno. presenta contemporaneamente unacarica positiva e una carica negativa.c) Valore di pH in corrispondenza del quale l’amminoacido esiste in formazwitterionica con carica complessiva uguale a zero.5.Perché possono comportarsi sia da acidi che da basi.6.Perché le cisteine formano tra loro ponti disolfuro che inducono il ripiegamento el’avvolgimento della catena peptidica (struttura terziaria).Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica Zanichelli Editore

Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo27.COOH(S) Hc)H2NNH2COOHd)HHNH2CH2CH2OHOH9.COOHHN10.a)CH3HCH COO HClCH3NH3b)CH3CH COO NaOHNH3CH COOHNH3CH3CH COONH2Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica Zanichelli Editore

Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo11.a)b)H3N CH2 COOH3NCH COOCH2OHc)H3Nd)CH COOH3NCH OH2C NaOH H2ONH3idrogeno più acidoCHCOO H2ONH2idrogeni più acidi(CH3)2CHCHCOO(CH3)2CHCHCOOH NaOHNH3d)HOOCCH2CH2CHCOOH NaOHHOOC H2ONH3idrogeno più acidoH2NH2NCNHCH2CH2CH2CHCOOH2N NaOHCNHCH2CH2CH2CHCOOHNNH2NH2idrogeni più acidi13.a)CH3CHOHCHCOONH3 HClCH3CHOHCHCOOH ClNH3Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica Zanichelli Editore H2O

Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testob)OOCCH2CHCOOHOOCCH2CHCOO Cl isoleucina15.diastereomero dell’ L-isoleucinaLa treonina contiene due centri 3(S)COOH(R)H2NHCH2SH17.Il gruppo -NH3 ha effetto induttivo elettron-attrattore che aumenta l’aciditàdell’acido rispetto a quello non sostituito.18.a) Amminoacido che, in un peptide, ha il gruppo -NH3 libero.b) Catena costituita da meno di 50 amminoacidi legati tra loro mediante legamipeptidici.c) Amminoacido che, in un peptide, ha il gruppo -COO- HCH3HNPaolo De Maria - Percorsi di chimica organica Zanichelli Editore

Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testoOc)H3NCH CNHCH COOCH(CH3)2HNOd)H3NCH CONHCH2CNHCH3CH3O20.a)H3NCH COOCH2 CONHCHCNHCH COOCH(CH3)2HNOb)H3NCH CONHCHCNHCH(CH3)2CH COOCH3HNOc)H3NCH2 CONHCHCH321.CNHCH COOCH3a) Val-Leu-Ser; Val-Ser-Leu; Leu-Val-Ser; Leu-Ser-Val; Ser-Val-Leu; Ser-Leu-Valb) Ser-Pro-Leu; Ser-Leu-Pro; Pro-Ser-Leu; Pro-Leu-Ser; Leu-Pro-Ser; Leu-Ser-Pro22.La prolina non è presente nei tratti ad α-elica delle proteine a causa dell’anello rigidodi cui fa parte l’azoto, che impedisce la giusta rotazione del legame N-C e quindi causauna distorsione dell’elica. Inoltre, l’azoto, impegnato nel legame peptidico, non haidrogeni per formare legami idrogeno con gli altri residui amminoacidici.Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica Zanichelli Editore

Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo23.S-A-V-Y; S-A-Y-V; S-V-A-Y; S-V-Y-A; S-Y-A-V; S-Y-V-A; A-S-V-Y; A-S-Y-V;A‑V‑S-Y; A-V-Y-S; A-Y-S-V; A-Y-V-S; V-S-A-Y; V-S-Y-A; V-A-S-Y; V-A-Y-S;V-Y-S-A; V-Y-A-S; Y-S-A-V; Y-S-V-A; Y-A-S-V; Y-A-V-S; Y-V-S-A; NCHCH2OHCOH3N CH8CH3)2CHCO H3NCHCOCH2CH(CH3)2CH3c)OOOH3N CH C NH CH C NH CH C OCH2OH26.CH2OHOH2OCH2CH2SCH3H3N CH CO H3NCH2OOCH CO H3NCH COCH2OHCH2CH2SCH3OHLe proteine globulari hanno una struttura spaziale praticamente sferica, dovuta airipiegamenti delle catene polipeptidiche (struttura terziaria). In questa struttura lacatena dispone residui apolari verso l’interno (core idrofobico) e i residui polariPaolo De Maria - Percorsi di chimica organica Zanichelli Editore

Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testoall’esterno, a contatto con l’ambiente acquosa. La struttura secondaria può essere adα-elica e, in alcune porzioni della catena, a β-foglietto.27.a) superficie b) centro c) superficie d) superficie e) centro f) centrog) superficie h) superficie28.La struttura secondaria delle proteine fibrose è ad α-elica oppure a β-foglietto. Lecatene si dispongono lungo un asse così che la proteina assume forma allungata.29.a) Il DNA ,o acido desossiribonucleico, è un polimero costituito da monomeri dettinucleotidi formati da una base azotata, desossiribosio (uno zucchero) e un gruppofosfato. Contiene il codice genetico dell’individuo.b) Coppia di basi azotate complementari, tenute insieme da legami idrogeno. Nel DNAle coppie di basi complementari sono: adenina-timina e oppiamento timina-adeninaaccoppiamento citosina-guaninac) La replicazione è il processo di duplicazione semiconservativa del DNA in cui unnuovo filamento complementare viene sintetizzato su un vecchio filamento usato comestampo. In questo modo la cellula in via di divisione raddoppia il proprio materialegenetico in modo da trasmetterne una copia ad ognuna delle cellule figlie.d)La trascrizione è il processo grazie al quale l’informazione genetica contenuta nelDNA, necessaria alla sintesi proteica, viene trasferita sull’RNA che vienesintetizzato come unico filamento, usando come stampo un filamento del DNA.30.Timina: 32%; Citosina: 18% perché la timina è complementare all’adenina e lacitosina è complementare alla guanina.Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica Zanichelli Editore

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Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del a)NH2NNNHONOOHHOHOPHNHHNO-OOOHOHHOHPHO-O-Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica Zanichelli Editore

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Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo34.a) ambiente basicoNH2NONNNH2NH NHNNHNNNH2NHO HOOHOHHOHHOHH OPHO-OHOHO-b) ambiente acidoNH2NONNNH2NH NH35.NNHNNNH2NHHOO OHHHOHH HOPOHOHPerché l’analisi dei contenuti di basi puriniche e pirimidiniche nel DNA dei diversiorganismi ha mostrato in tutti i casi che la percentuale di adenina è uguale aquella della timina e la percentuale di guanina è uguale a quella della citosina. questo èinterpretabile in termini di complementarietà di basi e struttura a doppia elica.36.NHNOHNHNHNNHNNNNH2tautomero dell’adeninatautomero della guaninaNHOHNHNHNOtautomero della citosinaNHOtautomero della timinaPaolo De Maria - Percorsi di chimica organica Zanichelli Editore

Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo37.HHNNN38.HNNNHONNNo, perché l’azoto è legato ad un gruppo metilico e non può perdere un idrogeno nellaformazione del glicoside.Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica Zanichelli Editore

b) 14. L-isoleucina diastereomero dell’ L-isoleucina 15. La treonina contiene due centri stereogeni. 16. 17. Il gruppo -NH3 ha effetto induttivo elettron-attrattore che aumenta l’acidità dell’acido rispetto a quello non sostituito. 18. a) Amminoacido che, in un peptide, ha il gruppo -NH3 libero. b) Catena costituita

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