Capitolo 1 Basi Di Chimica Organica - Zanichelli

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1CapitoloBasi di chimicaorganica1. I composti organiciIl carbonio è l’elemento di tutto il sistema periodico che, escludendo l’idrogeno, forma il maggior numero di composti: se ne conoscono infatti decine di milioni, ciascuno con composizione, proprietà fisiche e chimiche diverse dagli altri; sommandoinsieme i composti di tutti gli altri elementi privi di carbonio si ottiene un numerototale minore più di dieci volte. Nella descrizione sistematica delle sostanze conosciute si distinguono due grandi branche della chimica: organica e inorganica.La chimica organica si occupa di tutti i composti del carbonio, esclusi i pochi incui l’elemento è legato unicamente all’ossigeno (oppure all’azoto o agli ioni metallici).La chimica inorganica ha come oggetto di studio tutti gli altri elementi del sistema periodico e i loro composti che non contengono carbonio, a cui si devonoaggiungere quelli, esclusi in precedenza, in cui il carbonio è legato solamente a ossigeno, azoto e ioni metallici.Non vi è quindi una differenza strutturale fra composti organici e inorganici, tuttavia la distinzione ha importanza per fini pratici, poiché i composti organici, chesono decine di milioni, possono essere raggruppati con criteri abbastanza semplici,non applicabili alle sostanze inorganiche.Il termine «organico» ha un’origine storica, in quanto i primi composti scopertierano in effetti presenti negli organismi viventi o nei loro resti. Si pensava perciòche gli atomi che li componevano fossero uniti da una forza sconosciuta chiamata vis vitalis, cioè forza vitale, che si trasmetteva soltanto da una sostanza organicaall’altra. Nel 1828 il chimico tedesco Friedrich Wšhler fece una scoperta che confutòdefinitivamente la teoria della vis vitalis: riuscì a ottenere in laboratorio una sostanzaOrganiccompunds(Composti organici)Any chemical compoundcontaining carbon atoms.Only few carbon-containingmolecules are not classifiedas organic, such ascyanides, carbides andcarbonates.1

Capitolo1Basi di chimica organicaorganica, l’urea, prodotta nei viventi dal metabolismo delle proteine, a partire da uncomposto inorganico, il cianato di ammonio (figura 1.1). Oggi è noto che i legamiche uniscono gli atomi nei composti organici sono semplicemente legami covalentiche si scindono e si riformano nel corso delle reazioni.Figura 1.1Il primo composto organicopreparato in laboratorioa partire da un compostoinorganico fu l’urea, grazie allavoro del chimico tedescoFriedrich Wöhler nel 1828.A. Francobollo tedescocommemorativo per ilcentenario della morte delloscienziato.B. Granuli di urea usatacome fertilizzante; il simboloN indica il nutriente azoto,essenziale per le piante.ABIl protagonista della chimica organica: il carbonioIl carbonio è dunque l’elemento caratteristico di tutti i composti organici. Ma checosa lo rende così speciale?L’elemento carbonio è un non metallo che occupa il primo posto del 14 grupponel sistema periodico (figura 1.2). La sua elettronegatività non è particolarmentealta né bassa, ed è simile a quella Belitioberillio6,9410,98 nofluoro2,04 12,01132,55 14,01143,04 16,00153,44 19,00--neon3,98 lfocloroargon0,93 ,82 40,081,00 44,96381,36 47,87391,54 50,9440411,63 52,001,66 54,94421,55 55,85431,83 58,9344451,88 58,691,91 63,55461,90 65,374726,981,65 69,72481,61 28,091,90 30,97321,81 72,64492,19 32,07332,01 74,92502,58 35,45342,18 78,96513,16 39,95352,55 79,91522,96 0,95 88,915556CsBacesiobario0,79 137,357 - 710,8988FrRafrancioradio0,70 [226]1,33 92,917287[223]1,22 91,220,90Figura 1.2Posizione delcarbonio nella tavolaperiodica, primoelemento del 14 gruppo.732,16 [98,91] 1,90 101,17475762,20 102,92,28 106,4772,20 107,978791,93 112,41,69 114,8801,78 118,7811,96 121,8822,05 127,6832,10 126,984xenon2,66 lliopiombobismutopolonioastatoradon178,589 - 1031,60 95,943,0053Rb0,82 bonioRicordaL’elettronegativitˆ esprime la capacità di unatomo di attrarre gli elettroni di un legamecovalente: più un atomo è elettronegativo, piùattira elettroni di legame.11,0086C1,30 180,91,50 183,8104105Rfrutherfordio[261]2,36 186,21,90 190,22,20 omeitnerio-- [262]-- [266]-- 0 140,1591,12 140,9601,13 144,2-- [268]6162DsRg112darmstadio roentgenio-- [272]2,04 207,21132,33 209,01142,02 [209]1152,00 [210]1162,20 viomoscoviolivermoriotennessiniooganessio-- [285]6465-- [284]-- [289]-- [288]-- [293]66676869-- [294]-- odisprosioolmioerbiotulioitterbioluteziosamario-- 150,4931,17 ioplutonio1,50 238,01111,90 204,4Pm SmAc1,30 231,011063901,10 232,02,54 200,6promezio1,14 [145]922,28 197,0-- [271]89[227]91109-- [265]57138,92,20 192,21,38 [237]941,36 [244]-- 157,3951,20 158,9961,20 162,5971,22 164,9981,23 167,31,24 168,9991001,25 173,01011,10 175,01021,27103Am iofermiomendelevionobeliolaurenzio1,28 [243]curio1,30 [247]1,30 [247]1,30 [251]1,30 [252]1,30 [257]1,30 [258]1,30 [259]1,30 [262]1,30

1. I composti organiciAllo stato elementare il carbonio si trova nei minerali diamante e grafite, nei carbonifossili (in percentuale variabile), nel nerofumo e in varie altre forme «tecniche» (ottenute artificialmente) come il grafene e il fullerene (figura 1.3).In tutte queste forme gli atomi di carbonio instaurano quattro legami covalentisemplici o multipli con altri atomi di carbonio. Ebbene, si tratta di caratteristichepeculiari di tutti i composti organici:Figura 1.3 il carbonio forma sempre quattro legami covalenti i legami carbonio-carbonio (C — C), sono forti e stabili, come i legami carbonio-idrogeno (C — H).Grafite: minerale tenero,sfaldabile, che conducel’elettricità. Si utilizza perle mine delle matite.A. Grafite, struttura atomica e minerale grezzo.Grafene: è costituitoda anelli esagonalidi atomi di carboniodisposti in uno stratospesso un solo atomo.Ha la resistenzadel diamante mala flessibilità dellaplastica ed è usato,come il fullerene, nellenanotecnologie.C. Grafene, struttura atomica e «foglio» di spessoremonoatomico.Varie forme alternative delcarbonio allo stato elementare,che differiscono per il modoin cui gli atomi di carboniosono legati tra loro a formarestrutture assai diverse per leproprietà chimiche e fisiche.Diamante: uno dei mineralipiù duri in assoluto, vieneusato come abrasivo e comerivestimento per strumentida taglio. In gioielleria,per la sua limpidezza ebrillantezza, rappresenta unadelle pietre più preziose.B. Diamante, struttura atomica e minerale grezzo.Fullerene: forma del carboniodi formula C60 (scoperta nel1985), adatta per la produzionedi nanotubi, «tubicini» di bassadensità, eccellente resistenzameccanica ed elevatissimaconducibilità elettrica, usati comesuperconduttori nei lubrificanti enelle nanotecnologie.D. Fullerene, struttura e nanotubi a circa 300ingrandimenti.3

Capitolo1Basi di chimica organicaper saperne di pi LÕibridazione del carbonioLa nube elettronica di un atomo legato ad altri atomi è ben diversa da quella di un atomosingolo. Per esempio, in una molecola con quattro legami semplici, intorno al carbonio visono quattro orbitali di legame perfettamente uguali e simmetrici disposti lungo gli assi diun tetraedro, diversi dagli orbitali atomici s e p da cui si originano.orbitaleibridocarbonio109,5 carbonioCome si giustifica questo cambiamento? Che cosa accade all’atomo quando si forma illegame? Ancora una volta è la meccanica quantistica a rispondere a tali domande con lateoria dell’ibridazione, un ulteriore approfondimento della teoria del legame.In base alla teoria dell’ibridazione, gli elettroni appartenenti alle molecole con legami covalenti possono trovarsi in orbitali atomici ibridi anziché in orbitali atomici puri. Un orbitale ibrido è il risultato della combinazione di due o più orbitali atomici diuno stesso atomo.I legami covalenti di tipo σ (sigma) si formano dalla combinazione degli orbitali ibridi di ciascuno degli atomi coinvolti nel legame. I legami covalenti di tipo π (pi greco) invece noncoinvolgono orbitali ibridi, ma orbitali atomici di tipo p che non hanno partecipato all’ibridazione.Un esempio di composto nella cui molecola il carbonio forma quattro legami di tipo sigmaè il metano, CH 4.L’atomo di carbonio isolato, ossia non ancora legato all’idrogeno, ha una configurazioneelettronica esterna come quella indicata in figura: 2s 2, 2p 2. Con questi quattro elettroni ilcarbonio si predispone a formare quattro legami σ.Scarica GUARDA!e inquadramiper guardare i video 2p2 Video Qual èl’ibridazione delcarbonio? C1s11s11s11s1HHHH2s2In accordo con la teoria dell’ibridazione, gli orbitali s e p del carbonio, prima di formare illegame, si combinano tra loro generando orbitali ibridi. Tali orbitali hanno identica energiae sono diretti in modo da minimizzare la repulsione fra le coppie elettroniche che ospitano,ossia lungo gli assi di un tetraedro.I legami covalenti si formano dalla combinazione dei quattro orbitali ibridi del carbonio congli orbitali dell’idrogeno.4

1. I composti organiciper saperne di pi HClegame σHHHL’ibridazione del carbonio (ossia il tipo di orbitali ibridi che esso forma) in questo caso deriva dalla combinazione di un orbitale s e tre orbitali p, perciò è detta sp 3. I quattro orbitaliibridi sp 3 hanno uguale forma lobata, uguale energia e sono direzionati lungo gli assi di untetraedro. La geometria della molecola di CH 4 è pertanto tetraedrica.Si prenda in esame adesso la molecola dell’etilene, C 2H 4. In essa è presente un legame πfra i due atomi di carbonio. In base alla teoria dell’ibridazione, gli orbitali atomici coinvoltinel legame π non partecipano all’ibridazione, pertanto ciascuno dei due atomi di carbonioimpegna nei legami tre orbitali ibridi e un orbitale atomico p che partecipa al legame π.Gli orbitali ibridi derivano dalla combinazione di un orbitale s e due orbitali p, quindi prendono il nome di ibridi sp 2. Hanno uguale forma lobata, uguale energia e sono diretti lungo gliassi di un triangolo equilatero.pzsp2pzCspsp2sp2pz sp22σsp2pzpzcarbonioibridato sp2carbonioibridato sp2πpzCσpzpzlegame σπdoppio legame:uno σ e uno πL’ultimo esempio riguarda l’etino o acetilene, C 2H 2, nel quale i due atomi di carbonio sonouniti da un legame covalente triplo. Anche in questa molecola gli elettroni coinvolti nei legami π non partecipano all’ibridazione, pertanto quest’ultima riguarda soltanto un orbitale s eun orbitale p e genera due orbitali ibridi sp con uguale forma lobata, uguale energia e direttilungo uno stesso asse in direzione opposta.carbonioibridato spcarbonioibridato sp CπσσClegame σπCtriplo legame:uno σ e due πRiassumendo, per il carbonio e per gli altri atomi che seguono la regola dell’ottetto, si possono avere le seguenti ibridazioni: sp 3: quattro legami σ diretti lungo gli assi di un tetraedro; sp 2: tre legami σ diretti lungo gli assi di un triangolo equilatero e un legame π; sp: due legami σ coassiali allineati e due legami π.5

Capitolo1Basi di chimica organica2. Le caratteristiche delle molecoleorganicheQuattro legami semplici: sono tuttie quattro di tipo σ. Gli atomi legati sitrovano ai vertici di un tetraedro. Gliangoli di legame sono di 109,5 H—H—C—C—HCHHH—H109,5 —H—The Valence Shell ElectronPair Repulsion Theory(VSEPR) proposes thateach molecule will achievethe geometry that minimizesthe electrostatic repulsionbetween electrons.Un atomo di carbonio ha quattro elettroni nel livello più esterno che possono essereimpegnati nei legami e che, a causa della repulsione elettrostatica (teoria VSEPR),determinano la geometria delle molecole.In accordo con la teoria VSEPR, in ogni molecola le coppie elettroniche di legamee quelle di non legame (ossia gli elettroni esterni che non partecipano al legame) sidispongono in modo che la repulsione elettrostatica fra di esse sia la minima possibile.A questo fenomeno non partecipano gli elettroni π.In relazione al carbonio, con la formazione di quattro legami covalenti sull’atomonon restano coppie elettroniche non condivise (di non legame), perciò saranno soltanto gli elettroni appartenenti ai legami di tipo σ a dettare le regole per la geometriadella molecola.In base al numero di legami σ che si trovano intorno a ogni atomo, si può prevederela disposizione geometrica degli atomi legati:1. se il carbonio è legato a quattro atomi (con legami tutti semplici di tipo σ), lageometria è tetraedrica. Gli angoli di legame sono di 109,5 e l’ibridazione delcarbonio e sp 3;—VSEPR theory(Teoria VSEPR)HHpropanoNei due composti, il carbonio forma quattrolegami semplici, perciò la disposizione dei legamiè tetraedrica, ma non è rappresentata dallerispettive strutture di Lewis. Gli angoli di legamesono di 109,5 .2. se il carbonio è legato a tre atomi (due legami semplici e uno doppio, quindi trelegami σ e un legame π), la geometria è trigonale planare. Gli angoli di legamesono di 120 e l’idridazione del carbonio è sp 2;HHPer ogni atomo di carbonio vi sono un legamedoppio e due semplici, ovvero quattro legami (tre 120 C CHeteneσ e uno π). Gli atomi legati sono ai vertici di unHtriangolo equilatero, con angoli di legame di 120 .3. se il carbonio è legato a due atomi (un legame semplice e uno triplo oppure duelegami doppi, perciò due legami σ e due legami π), la forma della molecola è lineare con un angolo di legame pari a 180 e l’idridazione del carbonio è sp.H—180 H— C C — HH—C C C—Hetino1,2-propandieneUn legame triplo e due semplici per untotale di quattro legami: la molecola èlineare e gli angoli di legame sono di180 .6H—180 Due legami doppi per un totale di quattrolegami: la molecola attorno all’atomo dicarbonio centrale è lineare e gli angoli dilegame sono di 180 .

2. Le caratteristiche delle molecole organicheIn sintesi, la geometria intorno a ciascun atomo di carbonio di ogni molecola è unadelle tre prese in considerazione.Nelle molecole allo stato liquido e aeriforme, i gruppi di atomi possono ruotarecompletamente o parzialmente. In particolare, la rotazione è sempre possibile intorno a un legame semplice ma non lo è mai intorno a un legame doppio (figura 1.4).Figura 1.4La rotazione intorno al legamecarbonio-carbonio è possibilesolo attorno al legamesemplice e non attorno allegame doppio.DOMANDAal volo————————Quali sono gli angolifra i legami C C nellaseguente catena?H H H H H—La rotazione intorno al legamedoppio C C non avvienea meno che non si scinda illegame π.?—La rotazione intorno al legame semplice C C avviene continuamente a causadell’agitazione termica. La nube elettronica del legame sigma rimane integra anche sesi verifica la rotazione.H — C — C — C— C — C — HHHHHHRicordaForma e funzione delle molecole sono strettamente collegate: dalla forma delle molecole dipendonoinfatti moltissime proprietà delle sostanze. In particolare, nella chimica biologica, o biochimica,che si occupa delle molecole tipiche dei viventi, la capacità di certe molecole di svolgere specifichefunzioni (per esempio l’eredità biologica affidata al DNA o la funzione enzimatica delle proteine)dipende strettamente dalla disposizione degli atomi nella molecola. Come accade per l’incastrodegli ingranaggi nei dispositivi meccanici più complessi che, se non è perfetto, causa inceppamenti,così anche piccolissimi errori nella struttura molecolare producono conseguenze come disfunzioni,malattie o anche la morte.Le catene di atomi di carbonio Sei legami nella catena di carbonio sono tutti semplici il composto si dicesaturo; se, invece, sono presenti uno o più legami doppi o tripli il compostoorganico è insaturo.AH—CH3—CH3—DCH3CH—C——CH3 — CH — CH — CH3HCCH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH3CH3 — CH — CH2 — HHHHHCBH———HHH—C—HHIn questa molecola lalinea che unisce tutti gliatomi di carbonio è retta ospezzata? Perché?—HDOMANDAal �HH———H———H—H—H?—La facilità con cui il carbonio forma legami con altri atomi di carbonio spiega l’esistenza di un così grande numero di composti organici. Si possono infatti formarecatene di varie lunghezze, lineari, ramificate o chiuse ad anello (figura 1.5).HCHFigura 1.5Catene di atomi di carboniolegati a idrogeno.A.B. Catene lineari sature.C.D. Catene ramificate sature.E. Catena ad anello insatura.7

Capitolo1Basi di chimica organicaMolecole polari e apolari, idrofile e idrofobePrima di affrontare questo importante argomento, è necessario ricordare alcuniaspetti del legame chimico affrontati in precedenza.RicordaUn legame covalente è apolare se i due atomi legati hanno pari elettronegatività, per cui gli elettronidi legame sono perfettamente condivisi fra i due atomi. Se, invece, il legame covalente unisce atomicon diversa elettronegatività, gli elettroni si concentrano sull’atomo più elettronegativo; uno deidue atomi legati acquista una parziale carica negativa e l’altro una parziale carica positiva, quindi illegame è polare.RicordaUna molecola apolare stabilisce solo deboli forze attrattiveintermolecolari con altre molecole apolari, mentre lemolecole polari possono determinare fra loro interazioniintermolecolari più stabili. In particolare, si ricorda chela forza attrattiva intermolecolare più forte, il legame aidrogeno, si instaura fra molecole che contengono gruppiO H o N H o F H. Si tratta della forza intermolecolarecaratteristica dell’acqua, che determina la sua forza dicoesione (nell’immagine). Il legame carbonio-carbonio è completamente apolare, mentre il legame carbonio idrogeno mostra una polarità minima.Hydrogen bond(Legame a idrogeno)A weak bond betweena hydrogen atom in amolecule and a highlyelectronegative atom (suchas O, N or F) in anothermolecule. Hydrogen bondstypically form between H 2O,NH 3 and HF molecules.Figura 1.6A. La cellulosa, materialecon cui sono realizzatialcuni panni, è una molecolaorganica di origine vegetaleed è idrofila, cioè è in grado diassorbire facilmente l’acqua.B. Le cere, lipidi con cui sonorivestite la maggior partedelle foglie, sono sostanzeidrofobe, con efficace azioneimpermeabilizzante.8Per questa ragione, una molecola che possieda solo atomi di carbonio e idrogeno (unidrocarburo) è apolare e può stabilire forze attrattive intermolecolari solo con altremolecole apolari, la cui intensità aumenta quanto maggiore è il numero di atomi dicarbonio che la molecola presenta. Se, invece, uno o più atomi di carbonio della catena sono legati a gruppi di atomi con elevata polarità (come OH, NH2), allorala molecola diviene polare e può determinare forze intermolecolari più forti come ilegami a idrogeno.È molto importante, specialmente in chimica biologica, sapere se una molecolapuò o non può stabilire interazioni intermolecolari con l’acqua. L’acqua, infatti, è ilsolvente più comune esistente in natura e componente primario di tutti gli organismiviventi. In base alla loro affinità per l’acqua, si distinguono (figura 1.6): molecole idrofile, che possono instaurare forze attrattive con l’acqua inquanto possiedono gruppi OH o NH2; molecole idrofobe, che non presentano interazioni con l’acqua in quantonon possiedono gruppi con elementi più elettronegativi del carbonio.AB

2. Le caratteristiche delle molecole organicheCerte molecole organiche hanno lunghe catene di atomi di carbonio idrofobe, mapossono presentare anche un gruppo di atomi idrofilo. Il loro comportamento neiconfronti dell’acqua, perciò, è diverso nelle due regioni della molecola (figura 1.7).Catena idrocarburicaidrofoba.Etanolo: ha un gruppo— OH idrofilo.Idrocarburo: ��—H—H—H—H—HH———H — C — C — Figura 1.7Esempi di molecoleorganiche: idrofila, idrofobae anfipatica, cioè con unaregione idrofila e una idrofoba.?DOMANDAal voloIl metanolo, che ha formulaCH3OH, è una molecolapolare o apolare? Idrofila oidrofoba?Gruppo — OHidrofilo.sperimentandoSostanze idrofobe e sostanze idrofileMateriali una pentola antiaderente (o un tagliere di Teflon ) un foglio di alluminio ben disteso senza pieghe un tagliere di legno un foglio di carta acqua contagocceProcedimento e osservazioni Deposita una goccia d’acqua su ciascuno dei materiali di cui disponi (Teflon , metallo, legno, carta) e osserva la forma diciascuna goccia. Puoi notare che la goccia più arrotondata si è formata sul tagliere di Teflon (o sulla pentola antiaderente, rivestita dello stesso materiale). Seguono il metallo, il legno e la carta. Le gocce sono più rotonde quando non riesconoa stabilire inerazioni intermolecolari con il fondo di appoggio, perciò le loro molecole restano unite mediante forti legamia idrogeno (coesione). Se il materiale su cui la goccia è appoggiata è maggiormente idrofilo, le forze intermolecolari chevengono stabilite con l’acqua sono più intense, perciò la goccia si appiattisce, aderendo al fondo.Teflon metallolegnocartaLe reazioni di combustione dei composti organiciTutti i composti organici possono partecipare alla reazione di combustione. Lareazione per il metano (CH4), il più semplice dei composti organici (del gruppo degliidrocarburi) è la seguente:CH4 2O2 CO2 2H2O caloreSe l’ossigeno non è molto abbondante, come negli ambienti chiusi e nelle camere discoppio dei motori, alla normale reazione di combustione si sostituisce un’altra reazione, molto più pericolosa:2CH4 3O2 2CO 4H2O calore9

Capitolo1Basi di chimica organicaCarbonmonoxide(Monossido di carbonio)An odourless andcolourless gas. Thechemical formula of thispoisonous compound isCO.Il pericolo (mortale) è dovuto alla produzione di monossido di carbonio (CO), ungas letale anche in piccole quantità. Per la sicurezza personale, comunque, è benericordare sempre di non permettere mai che avvenga una combustione libera in unambiente chiuso in cui la quantità di ossigeno è limitata e di spegnere sempre il motore di un’auto o di un motorino quando si è in garage.3. Le basi della nomenclatura dei compostiorganiciPer assegnare un nome chiaro e univoco ai composti organici, occorre tenere presente i tre seguenti aspetti: la classe di appartenenza, la lunghezza della catena di carbonio e la presenza di gruppi di altri atomi.1. Dall’appartenenza a una specifica classe di composti deriva il suffisso da usare nelnome. Per esempio, gli idrocarburi saturi a catena aperta (alcani) hanno il suffissoin -ano (metano, etano, propano ecc.); se è presente un doppio legame (alcheni), ilsuffisso è -ene (etene, propene, butene ecc.); gli alcoli, in cui è presente un gruppo OH, terminano in -olo (metanolo, etanolo, propanolo ecc.).2. Dalla lunghezza della catena di atomi di carbonio deriva la radice da utilizzare nelnome, in base allo schema (tabella 1.1):Tabella 1.1Le radici derivanti dal greco indicano la lunghezza della catena.Atomi di . Il prefisso rende conto di eventuali ramificazioni. Esprime la denominazione delgruppo atomico legato alla catena (tabella 1.2), preceduta dalla posizione numerica dell’atomo di carbonio a cui è connesso. Se un certo gruppo si ripete più volte, il suo nome è preceduto da di-, tri-, tetra-, a seconda di quante volte il gruppoè presente.Tabella 1.2Prefissi che indicano le ramificazioni della catena.Gruppo atomicoCH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 metiletiln-propil-CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 n-butil-CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 pentil-CH 2 CH —Per esempio:CH3H3C — CH — CH2 — CH310Nomevinil-

3. Le basi della nomenclatura dei composti organici2-metilbutano un gruppo metile ( CH3) è unito al carbonio in seconda posizione nella catena;—CH3CH3— H3C — CH — CH — CH2 — CH32,3-dimetilpentano due gruppi metile ( CH 3) sono uniti agli atomi di carbonioin seconda e in terza posizione nella catena;CH2 — CH3— H3C — CH2 — CH — CH2 — CH33-etilpentano un gruppo etile ( C 2H 5) è unito al carbonio in terza posizionenella catena.in praticaCome nominare un idrocarburoIl procedimento, per assegnare un nome agli idrocarburi, consiste in una serie di passaggi.CH3—CH3—1.—H3C — CH — CH2 — CHCH2 — CH31. La catena è satura e aperta, quindi il composto è un alcano (suffisso -ano).2. Si individua la catena più lunga di atomi di carbonio; non è detto che gli atomi sianoallineati, l’importante è che siano concatenati. In figura la catena è indicata con la linearossa.CH3——CH3—H3C — CH — CH2 — CHCH2 — CH33. Si contano gli atomi della catena. Si tratta di un alcano con sei atomi concatenati, perciòla denominazione è -esano.4. Si numerano gli atomi di carbonio della catena iniziando da destra verso sinistra o dasinistra verso destra in modo che la prima ramificazione abbia il numero più piccolopossibile.CH3Video Come sinominano gli idrocarburialifatici?—CH3—3.H3C — CH — CH2 — CH12365443CH2 — CH356215. Si individuano le catene laterali che, nell’idrocarburo preso in esame, sono costituite dadue gruppi metile. Si completa il nome anteponendo a «esano» i nomi delle catene laterali preceduti dalla posizione che occupano nella catena e dai prefissi di- tri- tetra-, seesse si ripetono più volte. Il composto è, quindi, il 2,4-dimetilesano.CH3CH3—4.— H3C — CH — CH2 — CH24CH2 — CH311

Capitolo1Basi di chimica organica4. Le formule in chimica organicaII composti organici possono essere rappresentati con vari tipi di formule bidimensionali scelte in base alle necessità (figura 1.8A): la formula grezza (o formula bruta) esprime le varietà e il numero degli atomi diogni molecola; la formula di struttura (o formula di Lewis) rappresenta l’intera molecola evidenziando i legami covalenti che ogni atomo stabilisce con gli altri; la formula razionale è una formula di struttura semplificata in cui sono esplicitatisoltanto i legami carbonio-carbonio e gli eventuali legami fra il carbonio e altriatomi, mentre il numero di atomi di idrogeno legati a ciascun carbonio è indicatoa pedice; la formula condensata presenta un’ulteriore semplificazione con l’eliminazione dei trattini che rappresentano i legami e l’inserimento tra parentesi tonde deigruppi ripetuti più volte, riportandone il numero a pedice della parentesi. Peresempio, CH 3COOH, CH 3(CH 2) 6CH 3; la formula topologica si esprime con una linea spezzata che rappresenta lo scheletro carbonioso, ossia i legami carbonio-carbonio della catena. Gli atomi di carbonio e idrogeno sono quasi del tutto assenti. Sono invece esplicitati gli atomidiversi eventualmente presenti nella molecola.Queste formule descrivono la disposizione degli atomi e il modo con cui sono concatenati. Più difficile è evidenziare l’effettiva disposizione spaziale della molecola.Quando è necessario esprimere la geometria tridimensionale di una molecola si ricorre ad altri modelli (figura 1.8B): il modello ball and stick in cui i legami sono rappresentati con aste e gli atomicon sfere; il modello space filling, (detto anche «a calotta») in cui ogni atomo è una sfera dalraggio proporzionale al raggio medio dell’atomo stesso; la proiezione a cunei e tratteggi, che può essere usata per disegnare a mano libera:i legami rivolti verso l’osservatore (al di sopra del piano del foglio) si rappresentano con un «cuneo» nero (), mentre i legami che stanno al di sotto delpiano del foglio vengono rappresentati con un tratteggio ().Figura 1.8A—HFormulagrezzaH — C — C — Cl—C2H5ClFormule bidimensionaliH—Cloroetano—RappresentazioniA. bidimensionali eB. tridimensionali dellemolecole organiche.HHFormula di strutturaBCH3 — CH2 — ClCH3 CH2 ClFormula ule tridimensionaliHHHC—C—HModello molecolaread aste e sfere(ball and stick)12CH3Modello a calotta(space filling):ogni sfera ha un raggioproporzionale a quello medio dell’atomoCl—HProiezione a cuneie tratteggi

6. LÕisomeria5. Le varietà di composti organiciData la grandissima varietà di composti organici, può essere opportuno distinguereschematicamente tre grandi gruppi: idrocarburi, costituiti da carbonio e idrogeno; derivati degli idrocarburi, nei quali una catena di atomi di carbonio e idrogeno (detta scheletro carbonioso) è unita a un gruppo di atomi caratteristico, dettogruppo funzionale. Ciascuno di tali gruppi conferisce alla molecola delle particolari proprietà chimiche e fisiche, pertanto le diverse classi di composti si distinguono in base a due aspetti: alla natura della catena carboniosa e al tipo e alnumero di gruppi funzionali legati a essa (figura 1.9); biomolecole con strutture caratteristiche, come DNA, proteine, lipidi e carboidrati.———HScheletro carbonioso e gruppifunzionali.OHH — C — C — SHHFigura 1.9gruppi arboniososcheletro carboniosoI radicaliCerte reazioni provocano la scissione di un legame covalente con la produzione didue atomi, che possiedono entrambi un elettrone «spaiato», ossia un elettrone cheoccupa da solo un orbitale. Tali atomi sono molto reattivi e prendono il nome diradicali.Con lo stesso termine, impropriamente, può essere indicato un gruppo di atomilegato a una catena organica per esempio: CH 3, gruppo metile o (impropriamente) «radicale metile».A A A A 2A Radicale: haun elettronespaiato.6. L’isomeria Sidefinis

PERIODI GRUPPI 2 Basi di chimica organica Capitolo1 organica, l’urea, prodotta nei viventi dal metabolismo delle proteine, a partire da un composto inorganico, il cianato di ammonio (figura 1.1).Oggi è noto che i legami che uniscono gli atomi nei composti organici sono semplicemente legami covalenti

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