KIMIA ORGANIK I Jilid 1 - Kimia Itu Mudah
KIMIA ORGANIK IJILID 1BUKU PEGANGAN KULIAH UNTUKMAHASISWA FARMASISTEFANUS LAYLI PRASOJO, S.,Farm., Apt.
2St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.KIMIA ORGANIK IJilid 1Stefanus Layli Prasojo, S.Farm., Apt.PENERBIT
3Kimia Organik IDIMANA HATIMU BERADADI SITU PULALAH HARTAMU BERADAfor My Princes:NOVENA
4St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.PRAKATAPuji syukur kepada Tuhan Yang Maha Kasih yang telahmelimpahkan rahmat dan kasihnya sehingga buku dengan judulKimia Organik I jilid pertama ini dapat diselesaikan dan diterbitkan.Buku ini disusun untuk memenuhi kebutuhan literatur berbahasaIndonesia mengenai Kimia Organik untuk mahasiswa Farmasi.Buku ini berisi enam bab, yaitu; Struktur dan Ikatan, IkatanKovalen Polar: Asam-Basa, Alkana dan Sikloalkana, Alkena danAlkuna, Overview Reaksi Organik, dan Stereokimia. Pada tiap babdisajikan dengan bahasa yang mudah dimengerti berikut contohcontoh soal untuk mempermudah pemahaman materi.Buku ini merupakan bagian dari tiga seri buku Kimia Organikyang penulis susun; yaitu Kimia Organik I jilid 1, Kimia Organik I jilid2, dan Kimia Organik II.Dengan diterbitkannya buku ini diharapkan dapat membantumahasiswa farmasi dalam mempelajari kimia organik. Sebab,keberhasilan bukan hanya ditentukan bagaimana cara mengajargurunya tetapi juga ketekunan sang murid. Oleh karena itu,diharapkan buku ini dapat digunakan sebagai sarana belajar mandiri.Jika menemui kesulitan dalam mempelajari buku ini, penulis dapatdihubungi lewat leli prasojo@yahoo.comTerima kasih penulis ucapkan kepada Sisca Suryanto ataskemurahan hatinya meminjamkan beberapa referensi yang penulisbutuhkan, dan kepada semua pihak yang telah membantupenyusunan buku ini hingga diterbitkannyaYogyakarta,Penulis
5Kimia Organik IDAFTAR ISIBAB I STRUKTUR DAN IKATAN.11A. Strukur Atom.14B. Orbital Atom.15C. Konfigurasi Elektron dalam Atom.17D. Perkembangan Teori Ikatan Kimia.19E. Ikatan Kimia.20F. Ikatan kovalen.23G. Teori Orbital Molekul.261. Atom karbon.272. Atom Nitrogen.343. Atom Oksigen.37BAB II IKATAN KOVALEN POLAR; ASAM-BASA.40A. Polarisasi dan Elektronegativitas.40B. Momen Dipol.43C. Muatan Formal.46D. Asam-Basa: Bronsted-Lowry.48E. Asam-Basa: Lewis.51F. Asam-Basa Organik.53G. Resonansi.56
6St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.H. Menggambar Struktur 5A. Gugus Fungsi.651. Gugus fungsi dengan ikatan rangkap karbon-karbon.662. Gugus fungsi dengan ikatan tungal karbon-oksigen.673. Gugus fungsi dengan ikatan rangkap karbon-oksigen.68B. Alkana.681. Penamaan Alkana.682. Sifat-sifat Alkana.743. Gugus Alkil.75C. Sikloalkana: Isomer Cis-Trans dalam Sikloalkana.771. Penamaan Sikloalkana.792. Isomer Cis-trans dalam Sikloalkana.80BAB IV ALKENA dan ALKUNA.84A. Alkena.851. Penghitungan derajat Kejenuhan.852. Penamaan Alkena.883. Struktur Elektronik Alkena.914. Isomer Cis-Trans dari Alkena.92
Kimia Organik I75. Aturan Penandaan E (Entgegen) dan Z (Zussamen).936. Stabilitas Alkena.977. Adisi Elektrofilik HX pada Alkena.1008. Orientasi Adisi Elektrofilik: Aturan Markovniov.1039. Struktur dan Stabilitas Karbokation.10710. Postulat Hammond.10911. Penataan Ulang Karbokation.11412. Reaksi dan Sintesis Alkena.116a. Preparasi Alkena; Review Reaksi Eliminasi.116b. Adisi Halogen pada Alkena.118c. Pembentukan Halohidrin.120d. Adisi Air pada Alkena: Oksimerkurasi.122e. Hidroborasi.125f. Reduksi Alkena: Hidrogenasi .128g. Oksidasi Alkena: Hidroksilasi dan Pemutusan Ikatan.1301). Hidroksilasi alkena.1302). Pemutusan ikatan.131h. Adisi radikal pada Alkena: Polimerisasi.132B. Alkuna.1351. Struktur Elektronik Alkuna.1362. Penamaan Alkuna.136
8St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.3. Sintesis Alkuna: Raksi Eliminasi Dihalida.1384. Reaksi-Reaksi Akuna.139a. Adisi HX dan X2.139b. Hidrasi Alkuna.1411) Hidrasi alkuna dengan katalis merkuri (II).1422) Hidroborasi/ oksidasi alkuna.145c. Reduksi Alkuna.146d. Pemecahan Oksidatif Alkuna.148e. Pembentukan Anion Asetilida.149f. Alkilasi Asetilida.151BAB V OVERVIEW REAKSI ORGANIK.154A. Macam-Macam Reaksi Organik.1551. Reaksi Adisi.1552. Reaksi Eliminasi.1553. Reaksi Substitusi.1564. Reaksi Penataan Ulang.156B. Mekanisme Reaksi Organik.157C. Mekanisme Reaksi Radikal.159D. Mekanisme Reaksi Polar.163E. Contoh Reaksi Polar.167
Kimia Organik I9F. Penjelasan Reaksi: Penggunaan Tanda Panah dalamMekanisme Reaksi. 171G. Kesetimbangan, Kecepatan, dan Perubahan Energi dalamReaksi. 175H. Energi Disosiasi Ikatan.176I. Diagram Energi dan Transition State.179J. Intermediet.183BAB VI STEREOKIMIA.187A. Enantiomer dan Karbon Tetrahedral.188B. Kiralitas.190C. Aktivitas optikal.194D Aturan Konfigurasi Spesifik.196E. Diastereomer.198F. Senyawa Meso.199G Molekul yang Memiliki Lebih dari Dua Pusat Kiral.200H. Sifat Fisika Stereoisomer.201I. Campuran Rasemat.202J. Review Isomerisme.202K. Reaksi Stereokimia: Adisi HBr pada Alkena.206L. Reaksi Stereokimia: Adisi Br2 pada Alkena.207
10St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.M. Reaksi Stereokimia; Adisi HBr pada Alkena Kiral.209N. Kiralitas Selain Pada Atom Karbon.210O. Kiralitas Senyawa Alam.212P. Prokiralitas.213DAFTAR PUSTAKA.220RIWAYAT HIDUP PENULIS.221
11Kimia Organik I1STRUKTUR DAN IKATANA. Strukur AtomB. Orbital AtomC. Konfigurasi Elektron dalam AtomD. Perkembangan Teori Ikatan KimiaE. Ikatan KimiaF. Ikatan kovalenG. Teori Orbital MolekulPendahuluanApakah kimia organik itu? Mengapa begitu banyak umempelajarinya? Jawabannya sangat sederhana, karena semuaorganisme hidup tersusun atas menghias kepala kita, kulit, otot, dan DNA yangmengontrolpenurunangenetik,sertaobat,semuanya merupakan senyawa organik.Sejarah tentang kimia organik diawali sejak pertengahan abad17. pada waktu itu, tidak dapat dijelaskan perbedaan antara senyawayang diperoleh dari organisme hidup (hewan dan tumbuhan) dengan
12St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.senyawa yang diperoleh dari bahan-bahan mineral. Senyawa yangdiperoleh dari tumbuhan dan hewan sangat sulit diisolasi. Ketikadapat dimurnikan, senyawa-senyawa yang diperoleh tersebut sangatmudah terdekomposisi dari pada senyawa yang diperoleh dari bahanbahan mineral. Seorang ahli kimia dari Swedia, Torbern Bergman,pada tahun 1770 mengekspresikan penjelasan di atas sebagaiperbedaan antara senyawa organik dan anorganik. Selanjutnya,senyawa organik diartikan sebagai senyawa kimia yang diperoleh darimakhluk hidup.Banyak ahli kimia pada masa itu hanya menjelaskan perbedaansenyawa organik dan senyawa anorganik dalam hal bahwa senyawaorganik harus mempunyai energi vital (vital force) sebagai hasil darikeaslian mereka dalam tubuh makhluk hidup. Salah satu akibat darienergi vital ini adalah para ahli kimia percaya bahwa senyawa oriumsebagaimana yang dapat dilakukan terhadap senyawa anorganik.Teori vitalitas ini kemudian mengalami perubahan ketika MichaelChevreul (1816) menemukan sabun sebagai hasil reaksi antara basadengan lemak hewani. Lemak hewani dapat dipisahkan dalambeberapa senyawa organik murni yang disebut dengan asam lemak.Untuk pertama kalinya satu senyawa organik (lemak) diubah menjadisenyawa lain (asam lemak dan gliserin) tanpa intervensi dari energivital.
13Kimia Organik ILemak hewaniSabunNaOHSabun GliserinH 2OH 3OAsam LemakBeberapa tahun kemudian, teori vitalitas semakin melemahketika Friedrich Wohler (1828) mampu mengubah garam anorganik,ammonium sianat, menjadi senyawa organik yaitu urea yangsebelumnya telah ditemukan dalam urin manusia.ONH4COCNH2NNH2Atom terpenting yang dipelajari dalam kimia organik adalahatom karbon. Meskipun demikian, atom lainnya juga dipelajari sepertihidrogen, nitrogen, oksigen, fosfor, sulfur, dan atom lainnya. Akantetapi mengapa atom karbon sangat spesial? Atom karbon merupakantermasuk dalam golongan 4A, karbon memiliki empat elektron valensiyang dapat digunakan untuk membentuk empat ikatan kovalen. Didalam tabel periodik, atom karbon menduduki posisi tengah kikecenderungan memberikan elektron sedangkan di sebelah kanannyamemiliki kecenderungan menarik elektron.
14St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.Atom karbon dapat berikatan satu dengan lainnya membentukrantai panjang atau cincin. Karbon, sebagai elemen tunggal mampumembentuk bermacam senyawa, dari yang sederhana seperti metana,hingga senyawa yang sangat komplek misalnya DNA yang terdiri darisepuluh hingga jutaan atom karbon.Jadi, senyawa karbon tidak hanya diperoleh dari organismehidup saja. Kimiawan modern saat ini sudah mampu menyintesissenyawa karbon di dalam laboratorium. Contohnya: obat, pewarna,polimer, pengawet makanan, pestisida, dan lain-lain. Saat ini, kimiaorganik didefinisikan sebagai senyawa yang mengandung atomkarbon.A. Struktur AtomSebelum mulai mempelajari kimia organik, mari kita mengulaskembali beberapa pengertian umum tentang atom dan ikatan. Atomterdiri dari nukleus dengan muatan positif yang dikelilingi muatannegtif dari elektron pada jarak yang relatif jauh. Nukleus terdiri ataspartikel subatomik yang disebut neutron, bermuatan netral, dan
15Kimia Organik Iproton, bermuatan positif. Meskipun memiliki diameter yang sangatkecil – sekitar 10-14 hingga 10-15 meter (m) – nukleus berperan pentingterhadap semua massa dari atom. Elektron memiliki massa yang dapatdiabaikan dan mengelilingi nukleus pada jarak sekitar 10-10 m. Dengandemikian, diameter dari suatu atom kira-kira 2 x 10-10 m atau 200picometers (pm).Suatu atom dapat dijelaskan dengan nomor atom (Z) yangmenggambarkan jumlah proton dalam inti atom, dan nomor massa(A) yang menggambarkan jumlah total proton dan neutron. Setiapatom dalam senyawa apapun memiliki nomor atom tetap, misalnya 1untuk hidrogen, 6 untuk karbon, 17 untuk klorida, dan sebagainya,tetapi mereka dapat memiliki nomor massa berbeda tergantungberapa banyak neutron yang dimilikinya. Atom-atom yang memilikinomor atom sama tetapi nomor massa berbeda disebut isotop.B. Orbital AtomBerdasarkan model mekanika kuantum atom, perilaku samaangelombang. Persamaan tersebut pada awalnya digunkan untukmenjelaskan pergerakan gelombang pada benda cair. Penyelesaianpersamaan gelombang disebut fungsi gelombang atau orbital,dilambangkan dengan huruf Yunanai psi (ψ).
16St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.Ketika fungsi gelombang dikuadratkan (ψ2), orbital menjelaskanvolume ruang di sekeliling inti di mana elektron paling mungkinditemukan. Awan elektron tidak dapat dipastikan dengan jelas, tetapikita dapat membuat batasan dengan mengatakan bahwa orbitalmenggambarkan tempat di mana elektron dapat ditemukan denganprobabilitas 90-95%.Terdapat empat macam orbital yang berbeda, dilambangkandengan orbital s, p, d, dan f. Dari keempat orbital tersebut, kita hanyaakan mempelajari secara mendalam orbital s dan p, karena keduaorbital tersebut paling penting dalam kimia organik. Orbital sberbentuk sferis (bola), dengan inti berada di pusat. Orbital pberbentuk halter. Empat dari lima orbital d berbentuk daun semanggi,seperti yang tampak pada gambar 1. orbital d kelima berbentuk halteryang diperpanjang dengan bentuk donat mengelilingi pada bagiantengahnya.orbital sorbital porbital dGambar 1.1. bentuk-bentuk orbital atomOrbital elektron diatur dalam sel-sel yang berbeda, didasarkanpada peningkatan ukuran dan energi. Sel yang berbeda mengandung
17Kimia Organik Ijumlah dan macam orbital yang berbeda pula. Masing-masing orbitalberisi sepasang elektron. Sel pertama hanya mengandung orbital s saja,diberi lambang 1s, artinya pada sel ini hanya terdapat 2 elektron. Selkedua terdapat satu orbital s (2s) dan tiga orbital p (2p), sehingga adadelapan elektron yang dapat mengisi sel ini. Sel ketiga berisi satuorbital s (3s), tiga orbital p (3p), dan lima orbital d (3d), jadi total elektronada delapan belas.C. Konfigurasi Elektron dalam AtomKonfigurasi elektron menggambarkan penataan energi ektronmemperlihatkan bagaimana pengisian elektron dalam orbital. Elektronyang tersedia diisikan ke dalam orbital dengan mengikuti tiga aturan:1. Orbital dengan energi paling rendah diisi pertama kali (prinsipAufbau)2. Hanya ada dua elektron yang dapat mengisi orbital yang sama,dan keduanya harus memiliki spin yang berlawanan (laranganPauli)
18St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.3. Jika ada dua atau lebih orbital pada tingkat energi yang sama, satuelektron mengisi masing masing orbital secara paralel hinggasemua orbital setengah penuh (aturan Hund)Beberapa contoh penerapan ketiga aturan tersebut dapat dilihatpada tabel 1.1.Tabel 1.1. Konfigurasi elektron beberapa eon101s3s3p2p3s2s1sArgon182p2s1s
Kimia Organik I19D. Perkembangan Teori Ikatan KimiaPada pertengahan abad 18, ilmu kimia berkembang denganpesat. Para ahli kimia mulai menyelidiki tentang kekuatan dalammolekul. Pada tahun 1858, August Kekule dan Archibald Coupersecara terpisah mengusulkan bahwa di dalam senyawa organik, atomkarbon selalu memiliki empat unit afinitas. Dengan demikian, atomkarbon adalah tetravalen; selalu membentuk empat ikatan ketikaberinteraksi dengan unsur lain membentuk senyawa. Lebih dari itu,Kekule menyatakan bahwa atom karbon dapat berikatan satu denganlainnya membentuk rantai panjang. Teori Kekule-Couper kemudiandiperluas karena adamya kemungkinan suatu atom membentukikatan rangkap. Emil Erlenmeyer mengusulkan ikatan rangkap tigapada ikatan karbon-karbon pada senyawa asetilen, dan AlexanderCrum Brown mengusulkan ikatan karbon-karbon rangkap dua padasenyawa etilen. Pada tahun 1865, Kekule menjelaskan bahwa rantaikarbon dapat membentuk double back membentuk cincin.Meskipun Kekule dan Couper telah benar dalam menjelaskanbahwa karbon berbentuk tetravalen, kebanyakan kimiawan masihmenggambarkannya dalam struktur dua dimensi hingga tahun 1874.Pada tahun tersebut, Jacobus van’t Hoff dan Joseph Le Belmenambahkan usulan mengenai penggambaran molekul tiga dimensi.Mereka mengusulkan bahwa empat ikatan pada karbon tidak terletak
20St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.secara acak tetapi menduduki posisi ruang yang spesifik. Van’t Hoffkemudian menjelaskan bahwa empat atom yang berikatan dengankarbon menempati sudut-sudut bangun ruang tetrahedron, denganatom karbon berada di pusat.Gambar 1.2. Atom karbon tetrahedral yang diusulkan oleh Van’t HoffPerlu dicatat bahwa struktur di atas merupakan struktur tigadimensi. Garis tebal artinya menuju ke arah pengamat atau keluar daribidang gambar. Garis putus-putus menggambarkan arah menjauhipengamat atau masuk bidang gambar.E. Ikatan kimiaMengapa atom-atom berikatan satu sama lain, dan bagaimanamekanika kuantum atom menjelaskan ikatan? Atom membentukikatan karena senyawa yang dihasilkan lebih stabil dibandingkanatom tunggal. Energi selalu dilepaskan ketika dibentuk suatu ikatankimia. Jawaban pertanyaan “bagaimana” lebih sulit. Oleh karenanya,kita membutuhkan pengetahuan lebih mengenai sifat-sifat atom.
21Kimia Organik IKita telah mengetahui bahwa delapan elektron di dalam selterluar atau elektron valensi, memiliki stabilitas seperti gas mulia;golongan 8 A dalam tabel periodik unsur, yaitu Ne (2 8), Ar (2 8 8), Kr (2 8 18 8). Oleh karena konfigurasi gas mulia paling stabilmaka semua unsur memiliki tendensi untuk membentuk konfigurasigas mulia. Sebagai contoh, logam-logam alkali pada golongan I,memiliki elektron tunggal di orbital terluarnya. Oleh karena itu,dengan melepaskan satu elektron tersebut mereka dapat membentukkonfigurasi gas mulia. Ukuran kecencerungan melepaskan elektrondisebut dengan Energi Ionisasi dengan satuan kilokalori per mol(kcal/mol). Logam alkali memiliki energi ionisasi rendah, sehinggadapat dikatakan bersifat elektropositif. Atom-atom pada bagian tengahdan kanan dalam tabel periodik memiliki kecenderungan yang lemahuntuk melepaskan elektron, artinya memiliki energi ionisasi yangtinggi.Tabel 1.2. Energi ionisasi beberapa unsurUnsurKationEnergiionisasi (kcal/mol)Li (1s2 2s1)Li (1s2) He125Na (1s2 2s2 2p6 3s1)Na (1s2 2s2 2p6) Ne118K ( .3s2 3p6 4s1)K ( .3s2 3p6) Ar100
22St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.Unsur-unsur halogen memiliki tendensi membentuk ion negatifdengan menarik eleltron. Ukuran kecenderungan menarik elektrondisebut Afinitas Elektron (satuannya juga kilokalori/mol). Unsurunsur pada sisi kanan dalam tabel periodik memiliki afinitas elelktronyang tinggi dan disebut unsur-unsur elektronegatif.Ikatan yang dapat dibentuk oleh unsur yang memiliki energiionisasi rendah dengan unsur yang memiliki afinitas elektron tinggidisebut ikatan ionik. Contohnya adalah natrium klorida (NaCl). Didalam molekul NaCl, ion Na dan Cl- berikatan melalui gayaelektrostatik. Contoh lainnya yang mirip dapat dilihat pada ikatanpotassium fluorida ( K F ) dan litium bromida ( Li Br ).(a) Kristal natriumklorida;(b) Tiap ion klorida(merah)olehdikelilingienamionnatrium (biru), dan tiap ion natrium dikelilingi oleh enam ion klorida
23Kimia Organik IF. Ikatan figurasi gas mulia melalui penangkapan atau penarikan elektrondapat membentuk ikatan ionik. Akan tetapi bagaimana dengan ikatanunsur-unsur yang berada di bagian tengah dalam tabel periodik? Marikita lihat ikatan dalam metana (CH4), ikatan antara C dengan H bukanikatan ionik karena atom C sangat sulit melepas atau menerima empatelektron untuk membentuk konfigurasi gas mulia. Faktanya, atomkarbon berikatan bukan melalui pemberian atau pelapasan elektron,tetapi dengan sharing elektron satu sama lain yang disebut denganikatan kovalen. Ikatan kovalen terbentuk dari overlap dua buah orbitalyang masing-masing berisi satu elektron (setengah penuh). Ikatankovalen diusulkan pertama kali oleh G. N. Lewis pada tahun 1916.Gabungan atom-atom netral yang berikatan kovalen disebut lendapatdilakukan dengan menggambar struktur Lewis, di mana elektronelektron pada orbital terluar digambarkan sebagai titik. Dengandemikian, atom hidrogen memiliki 1 titik, karbon memiliki 4 titik,oksigen 6 titik, dan sebagainya. Molekul stabil menghasilkankonfigurasi gas mulia pada masing-masing atomnya. Contohnyaadalah sebagai berikut:
24St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.H4 HCH C HHMetana2 HOHO HAirGambar 1.3. Pembentukan ikatan kovalenModel penggambaran lain adalah menggunakan strukturKekule, di mana ikatan digambarkan sebagai sebuah garis. Dengandemikian dalam sebuah ikatan (garis) terdapat sepasang elektron.Pada struktur Kekule, pasangan elektron bebas pada kulit terluardapat diabaikan.
25Kimia Organik ITabel 1.3. Struktur Lewis dan Kekule beberapa molekul sederhanaNamaAir (H2O)Ammonia (NH3)Struktur LewisStruktur KekuleOHHO HH N HHHNHHHHMetana (CH4)HH C HHCHHHHHMetanol (CH3OH)H CHOHCOHHHDari pembahasan di atas, dabat ditarik kesimpulan sebagai berkut:1. Ikatan ion dihasilkan dari perpindahan elektron dari satu atomke atom lain.2. Ikatan kovalen dihasilkan dari pemakaian bersama-samasepasang eletron oleh dua atom.
26St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.3.Atom memindahkan atau membuat pasangan elektron untukmencapai konfigurasi gas mulia. Konfigurasi ini biasanyaadalah delapan elekron dalam kulit terluar, sesuai dengankonfigurasi dari neon dan argon. Teri ini disebut aturan oktet.G. Teori Orbital MolekulBagaimana atom-atom membentuk ikatan kovalen ngmenjelaskan bagaimana atom-atom berusaha melengkapi keadaanoktet melalui pemakaian bersama elektron hanya menceritakansebagian dari sejarah.Teori orbital molekul mengkombinasikan kecenderungan atomuntuk mencapai keadaan oktet dengan sifat-sifat geombangnya,menempatkan elektron-elektron pada suatu tempat yang disebutorbital. Menurut teori orbital molekul, ikatan kovalen dibentuk darikombinasi orbital-orbital atom membentuk orbital molekuler; yaituorbital yang dimiliki oleh molekul secara keseluruhan. Seperti orbitalatom, yang menjelaskan volume ruang di sekeliling inti atom di manaelektron mungkin ditemukan, orbital molekuler menjelaskan volumeruang di sekeliling molekul di mana elektron mungkin ditemukan.Orbital molekuler juga memiliki bentuk ukuran dan energi yangspesifik.
Kimia Organik I27Mari kita lihat pada contoh pertama kita dalam molekulhidrogen (H2). Orbital 1s dari satu atom hidrogen mendekati orbital 1sdari atom hidrogen kedua, kemudian keduanya melakukan overlaporbital. Ikatan kovalen terbentuk ketika dua orbital s mengalamioverlap, disebut dengan ikatan sigma (σ). Ikatan sigma berbentuksilindris simetris , elektron dalam ikatan ini terdistribusi secarasimetris/ berada di tengah antara dua atom yang berikatan.1. Atom Karbona. Hibridisasi sp3Atom larbon memiliki dua orbital (2s dan 2p) untuk membentukikatan, artinya jika bereaksi dengan hidrogen maka akan terbentukdua ikatan C-H. Faktanya, atom karbon membentuk empat ikatan C-Hdan menghasilkan molekul metana dengan bentuk bangun ruangtetrahedron. Linus Pauling (1931) menjelaskan secara matematisbagaimana orbital s dan tiga orbital p berkombinasi atau terhibridisasimembentuk empat orbital atom yang ekuivalen dengan bentuk
28St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.tetrahedral. Orbital yang berbentuk tetrahedral disebut denganhibridisasi sp3. Angka tiga menyatakan berapa banyak tipe orbitalatom yang berkombinasi, bukan menyatakan jumlah elektron yangmengisi orbital.Atom karbon memiliki konfigurasi ground-state 1s2 2s2 2px1 2py1.pada kulit terluar terdapat dua elektron dalam orbital 2s, dan duaelektron tak perpasangan dalam orbital 2p:2p2s1sGambar 1.4. Konfigurasi elektronik ground-state atom karbonDari konfigurasi di atas, maka atom karbon hanya dapatmembentuk dua ikatan, contohnya CH2. Pada kenyataannya, molekulCH2 sangat jarang ditemukan dan lebih banyak terbentuk molekulCH4. Dari hasil eksperimen, diperoleh data bahwa kekuatan ikatan CH sebesar 100 kkal/mol. Dengan demikian, energi untuk membentukikatan C-H dalam CH2 sebesar 200 kkal/mol.Alternatifnya adalah, satu elektron pada orbital 2s dipromosikanke orbital 2pz. Konfigurasi baru ini memiliki satu elektron yang beradapada tingkat energi yang lebih tinggi dari ground-state. Energi yang
29Kimia Organik Idibutuhkan untuk mempromosikan elektron tersebut sebesar 96kkal/mol.2p2s1sGambar 1.5. Konfigurasi elektron atom karbon yang mengalami eksitasiPada posisi tereksitasi, karbon memiliki empat elektron takberpasangan dan dapat membentuk empat ikatan dengan hidrogen.Meskipun membutuhkan energi sebesar 96 kkal/mol untukmengeksitasi satu elektronnya terlebih dahulu, ikatan yang terbentukdengan H (pada CH4) jauh lebih stabil dibandingkan ikatan C-H padamolekul CH2.Ikatan C-H pada metana memiliki kekuatan ikatan 104 kkal/moldengan panjang ikatan 1.10 A. sudut ikatan H-C-H sebesar 109.50.Struktur EtanaEtana, C2H6, merupakan contoh paling sederhana dari molekulyang mengandung ikatan karbon-karbon.
30St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.HHHCCHHHHHHCCHHHGambar 1. 6 .Struktur Lewis dan Kekule dari etanaIkatan karbon-karbon dalam etana memiliki panjang ikatan 1.54A dan kekuatan ikatn 88 kkal/mol. Untuk ikatan C-H memilikikarakteristik yang sama dengan metana.Gambar 1.7. Struktur Etana
31Kimia Organik Ib. Hibridisasi sp2; Orbital dan Struktur EtilenKetika kita membentuk orbital hibridisasi sp3 untuk menjelaskanikatan dalam metana, pertama kali yang dilakukan adalahmempromosikan satu elektron dari orbital 2s ke excited statemenghasilkan empat elektron tak berpasangan. Hibridisasi sp2 terjadijika satu elektron tereksitasi ke orbit
2, dan Kimia Organik II. Dengan diterbitkannya buku ini diharapkan dapat membantu mahasiswa farmasi dalam mempelajari kimia organik. Sebab, keberhasilan bukan hanya ditentukan bagaimana cara mengajar gurunya tetapi juga ketekunan sang murid. Oleh karena itu, diharapkan buku
KONSEP DASAR KIMIA ORGANIK YANG MENUNJANG PEMBELAJARAN KIMIA SMA Kimia organik adalah cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa organik. Pada awalnya (yaitu pada sekitar tahun 1700-an) senyawa organik didefinisikan sebagai senyawa-senyawa yang berasal dari organisme hidup, sehingga mempunyai “daya hidup” atau “vital force”.
Konsep-konsep Dasar Kimia Organik Dr. Ratnaningsih Eko Sardjono, M.Si. Gambar 1.1. Kimia organik adalah ilmu yang mempelajari senyawa organik. Lebih dari 80% senyawa yang telah ditemukan di dunia ini adalah senyawa organik, mencakup senyawa-senyawa material biologis (tanaman, hewan), produk pabrikan (cat, obat, kosmetik, makanan, pewarna), material
penuntun praktikum kimia organik d3 analis kimia disusun oleh : jamaludin al anshori, s.si. laboratorium kimia organik program d3 jurusan kimia fakultas matematika dan i
Praktikum Kimia Organik Laboratorium Kimia Organik Program Studi Kimia FMIPA - ITB ByDW2010 v Teori/prinsip percobaan, Cukup dimuat dengan singkat tapi meliputi garis besar percobaan, misalnya persamaan dan mekanisme reaksi, hal-hal yang khusus mengenai percobaan tersebut
penuntun praktikum analisis organik d3 analis kimia disusun oleh : jamaludin al anshori, s.si. laboratorium kimia organik program d3 jurusan kimia fakultas matematika dan i
kimia yang umum, dan analisis data dari instrumen tersebut. 3. Menguasai prinsip dasar piranti lunak analisis dan sintesis pada bidang kimia umum atau lebih spesifik (kimia organik, biokimia, kimia analitik, kimia fisika, atau kimia anorganik). b. Kemampuan Kerja (KK) 1. Memiliki keterampilan analisis dan kemampuan untuk menerapkan berbagai
Kimia Organik (II) 2/1 sks Prasyarat: Kimia farmasi dasar Deskripsi: Mata kuliah Kimia organik mempelajari tentang teori dasar struktur atom, ikatan kimia, pengenalan stereokimia, pengenalan strukt
Ziemlich beste Freunde: HTML und CSS A lle Webseiten, die Sie online sehen – egal ob die Suchseite von Google, die Seite ei-ner Online-Zeitung, ein Online-Shop oder ein Social-Media-Dienst wie Facebook –, bestehen im Wesentlichen aus zwei Dingen: aus HTML-Code, der die Struktur vorgibt und aus CSS-Code, der für die Formatierung zuständig ist Sie sehen nun, was es genau damit auf sich hat .
