CHIMICA ORGANICA - Università Degli Studi Di Padova

Chimica OrganicaCHIMICA ORGANICAFabrizio MancinDipartimento di Scienze ChimicheEdificio Chimica Organica, II Piano, Stanza 5tel. 049 8275666, e-mail: it/fabrizio.mancinTUniversità Udi ofPadova

Chimica OrganicaObiettivi formativi del corso:Il corso si propone di fornire agli studenti una definizione degli aspetti generaliche sono alla base della Chimica dei composti organici, di condurliall’apprendimento delle principali regole di nomenclatura e ad una conoscenzagenerale della struttura e reattività delle principali classi di composti organici. Classi di composti organici Proprietà chimico-fisiche dei composti organici Nomenclatura Struttura tridimensionale dei composti organici Reattività dei composti organici

Chimica OrganicaTesto consigliato:FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICAJohn McMurrySeconda Edizione Italiana, ZanichelliCHIMICA ORGANICA: Un approccio biologicoJohn McMurrySeconda Edizione Italiana, ZanichelliQualsiasi altro testo universitario di Chimica Organica

Chimica OrganicaChimica Organica:Organic chemistry is a discipline within chemistry which involves the scientificstudy of the structure, properties, composition, reactions, and preparation (bysynthesis or by other means) of chemical compounds that contain carbon.(Wikipedia)

Chimica OrganicaChimica Organica: perché il carbonio?CCCCCCCCCCCC Catenazione: abilità di un elemento chimico di formarelunghe catene tramite legami covalenti Isomerie strutturali, spaziali e conformazionali. Presenza di eteroatomiMiliardi di compostipossibili

Chimica OrganicaLa storia della Chimica OrganicazAgli inizi dell’800 la Chimica Organica (termine coniato daBerzelius nel 1807) studiava composti derivati da sorgentibiologiche (piante, animali) e le loro modificazioni.zTali composti erano ritenuti troppo complicati per poteressere preparati per sintesi. Si pensava che essicontenessero un qualche tipo di “forza vitale” e diconseguenza potessero formarsi solo all’interno di esseriviventi.zNel 1828 il chimico Friedrich Wöhler preparò l’urea dalcianato di ammonio.zA tutt’oggi sono noti 18 milioni di composti organici, lamaggior parte dei quali di origine sintetica.

Chimica OrganicaChimica Organica:Palitossina: isolata da una conchiglia tropicale,contiene 129 atomi di carboni, 54 di ossigeno, 3 diazoto. E’ uno dei composti più tossici noti (0.15 µg/kg)Ascensore molecolare(Balzani, Stoddart)

Chimica OrganicaChimica Organica:Sistemi antenna:conversione dell’energiasolarePolimeri coniugati

Chimica OrganicaI composti chimici: la struttura dell’atomoL’atomo è costituito da un nucleo carico positivamente,formato da neutroni e protoni e circondato da elettroni,carichi negativamente.Numero atomico (Z) numero di protoniNumero di massa (A) numero di protoni neutroniLa massa è concentrata nel nucleo. Lo spazio occupato daun atomo (circa 2 A) è quasi interamente costituito dallanuvola di elettroni.Gli elettroni occupano delle “orbite” a distanze fisse dalnucleo: passare da un’orbita alla superiore richiede unadeterminata quantità di energiaPrincipio di indeterminazione: non è possibile conoscerecontemporanemente posizione e velocità di una particella

Chimica OrganicaI composti chimici: la struttura dell’atomoΗψ ΕψEquazione di SchroedingerGli orbitali si dispongono in gusci (n),ciascun guscio contiene un numerocrescente di orbitali:n 0, 1 orbitale sn 1, 1 orbitale s, 3 orbitali pn 2, 1 orbitale s, 3 orbitali p, 5 orbitali fn 3, .Orbitali, zone di alta probabilità ditrovarvi l’elettroneAl crescere di n aumenta l’energiadell’orbitale (e un po anche passando da sa p, e da p a f.)

Chimica OrganicaLa forma degli orbitaliΗψ ΕψEquazione di SchroedingerOgni orbitale contiene massimo 2 elettroni!

Chimica OrganicaGli elettroni negli orbitaliH (Z 1) : 1 elettroneHe (Z 2) : 2 elettroniLi (Z 3) : 3 elettroniBe (Z 4) : 4 elettroniB (Z 5) : 5 elettroniC (Z 6) : 6 elettroniN (Z 7) : 7 elettroniO (Z 8) : 8 elettroniF (Z 9) : 9 elettroniNe (Z 10) : 10 elettroniOgni orbitale contiene massimo 2 elettroni!

Chimica OrganicaIl legame chimicoQuando due orbitali (ciascuno con un elettrone) si avvicinano, si forma un nuovoorbitale (molecolare) più stabile (energia minore) degli orbitali atomici di partenza

Chimica OrganicaOrbitali molecolariDa due orbitali atomici in realtà si formano due orbitali molecolari (uno di legame e unodi antilegame). Gli elettroni si redistribuiscono secondo le regole di riempimento.

Chimica OrganicaQuanti legami?Solo la combinazione di due orbitali semipieni porta ad un legame. Si possono usare solo gli elettroni di valenza (ultimo guscio). E’ possibile spostare un elettrone da un orbitale Ns a un Np.C, Z 6 1s2 1s2 2p2 2 legamiC 1s2 1s1 2p3 4 legamiCHH C HHCHHCHHUn atomo del 1 periodo non può avere più di un legame, un atomo del secondo periodonon può avere più di quattro legami.

Chimica OrganicaOrbitali ibridiHH C HHMetanoOrbitali ibridi

Chimica OrganicaOrbitali ibridiUn orbitale può essere occupatoda un elettrone, e quindi formareun legame.Oppure può essere occupato dadue elettroni, e in questo caso sichiamerà “doppietto noncondiviso”Elettroni spaiati (radicali) sonomolto rari in molecole organichee spesso danno luogo a specieinstabili.

Chimica OrganicaOrbitali sp3H HH C C HEtanoH HQuesto legame può rotare

Chimica OrganicaOrbitali sp2Si ottengono combinando due orbitali p con un s. Il terzo orbitale p rimane immutato.

Chimica OrganicaOrbitali sp2HHC CHHEteneQuesto legame non può rotare

Chimica OrganicaOrbitali spSi ottengono combinando un orbitale p con uno s. Gli alti orbitali p rimangono immutati.

Chimica OrganicaOrbitali sp2H C C HEtinoQuesto legame non può rotare

Chimica OrganicaChimica Organica:OHHNH OxNHNNHNConoscere le regole che governano la reattività dei composti organici è il segretodella costruzione di strutture complesse e funzionali

Chimica OrganicaI gruppi funzionaliLe caratteristiche funzionali checonsentono di classificare un composto inbase alla sua reattività si chiamanogruppo funzionali.Un gruppo funzionale è una porzione dimolecola, un atomo o un raggruppamentodi atomi, che presenta un comportamentochimico caratteristico.

Chimica OrganicaGruppi funzionaliBasati sul solo legame C-CGruppoFunzionaleCCNomeComuneNomeEsempioNome IUPACAlcanoCH3-CH3EtanoAlcheneH2C CH2EteneEtileneAlchinoHC CHEtinoAcetileneAreneC6H6Benzene

Chimica OrganicaGruppi funzionaliBasati sul legame singolo C-XGruppoFunzionaleNomeEsempioNome IUPACNome ComuneAlogenuroH3C-IIodometanoIoduro di metileAlcolCH3CH2OHEtanoloAlcol EtilicoEtereCH3CH2OCH2CH3Dietil o furoH3C-S-CH3Dimetil solfuroMetil mercaptano

Chimica OrganicaGruppi funzionaliBasati sul legame multiplo C-XGruppoFunzionaleNomeEsempioNomeIUPACNome H3CCHOEtanaleAldeide ilicoH3CCO2HAcidoEtanoicoAcido aceticoEstereH3CCO2CH2CH3Etil etanoatoAcetato di etileCloruroacilicoH3CCOClEtanoilcloruroCloruro di noicaAnidride acetica

Chimica OrganicaDiversi modi per disegnare unamolecola organica: il butanostruttura condensatastruttura dello scheletro

La storia della Chimica Organica Chimica Organica zAgli inizi dell'800 la Chimica Organica (termine coniato da Berzelius nel 1807) studiava composti derivati da sorgenti biologiche (piante, animali) e le loro modificazioni. zTali composti erano ritenuti troppo complicati per poter essere preparati per sintesi. Si pensava che essi