Chimica Degli Alimenti: Elementi Di Chimica Organica
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Chimica degli alimenti: elementi dichimica organicaProf. Alessandro BagnoDipartimento di Scienze Chimiche, Università di alessandro.bagno@unipd.it1
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06IndiceChimica organica . 4Struttura elettronica dell’atomo. 5Forma degli orbitali s e p . 6Ibridizzazione sp3: il metano. 7Ibridizzazione sp2: l’etilene . 8Ibridizzazione sp: l’acetilene. 9Ibridizzazione con altri atomi . 10Isomeri. Formule di struttura. 11Gli alcani . 12Interazioni intermolecolari. 13Reazioni degli alcani. 14Isomeria conformazionale: etano . 15Cicloalcani . 16Isomeria geometrica nei cicloalcani . 17Conformazioni del cicloesano . 18Gruppi funzionali. 19Gruppi funzionali con eteroatomi. 20Nomenclatura IUPAC. 1 . 21Nomenclatura IUPAC. 2 . 22Gli alcheni . 23Nomenclatura degli alcheni . 24Polimerizzazione degli alcheni . 26Intermedi reattivi . 27Gli alchini e i dieni (polieni). 28Benzene e composti aromatici . 29Nomenclatura di alchini, polieni e derivati del benzene . 30Stereoisomeria. 57Polarizzazione della luce ed origine dell’attività ottica . 58Polarimetria e misura dell’attività ottica . 59Origine della stereoisomeria. 60Stereoisomeria. 61Proiezioni di Fischer . 62Il postulato di Fischer. 63La convenzione D/L. 64Diastereoisomeria. 1. 65Diastereoisomeria. 2. 66Diastereoisomeria da isomeria geometrica . 67Modi sempre più precisi per descrivere le molecole . Errore. Il segnalibro non è definito.Alogenuri alchilici, vinilici e arilici . 31Nomenclatura degli alogenuri. 32Alcoli e fenoli. 33Eteri. 34Nomenclatura di alcoli, fenoli ed eteri . 35Epossidi . 36Ammine. 37Nomenclatura delle ammine. 38Aldeidi e chetoni . 39Nomenclatura di aldeidi e chetoni . 40Reazioni di aldeidi e chetoni. 1. 41Reazioni di aldeidi e chetoni. 2. 42Tautomeria cheto-enolica . 43Acidi carbossilici . 44Nomenclatura degli acidi carbossilici . 45Preparazione e reazioni degli acidi carbossilici. 46Derivati degli acidi carbossilici. 47Nomenclatura dei derivati degli acidi carbossilici. 482
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Reazioni delle anidridi (e cloruri) . 49Reazioni degli esteri . 50Reazioni di ammidi e nitrili. 51Ammidi non carbossiliche. 52Composti eterociclici. 53Eterocicli aromatici pentaatomici . 54Eterocicli aromatici esaatomici: piridina . 55Pirimidina e purina . 56Carboidrati . 57Metabolismo dei carboidrati. Errore. Il segnalibro non è definito.Monosaccaridi. 1 . 69Monosaccaridi. 2 . 70Mutarotazione del glucosio. 71Forme emiacetaliche dei monosaccaridi . 72Struttura ciclica dei monosaccaridi. 73Glicosidi . 74N-Glicosidi e deossizuccheri . 75Amminozuccheri . 76Classificazione dei polisaccaridi. 77Disaccaridi . 78Polisaccaridi. 79Amminoacidi e proteine . 80Amminoacidi . 81Amminoacidi presenti nelle proteine . 82Proprietà degli amminoacidi . 83Peptidi . 84Classificazione delle proteine . 85Struttura delle proteine. 1 . 86Struttura delle proteine. 2 . 87Enzimi . 88Lipidi . 89Grassi o triacilgliceroli. 90Idrolisi dei grassi: saponificazione. 91I saponi come detergenti: le micelle . 92Fosfolipidi. 93Terpeni e terpenoidi. 94Esempi di terpeni naturali . 95Steroidi. 96Acidi nucleici . 97Struttura primaria degli acidi nucleici. 98La doppia elica. 99Replicazione del DNA. 1003
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Chimica organicaLa branca della chimica che studiava le sostanzetrovate negli organismi viventi Wöhler: NH4CNO (ammonio cianato)CO(NH2)2 (urea) chimica dei composti del carbonio Milioni di composti costituiti da C, H, O, N, alogeni, P, S, e SiC, H sono poco elettronegativi. La grandissimamaggioranza delle molecole organiche possiede sololegami covalentiLegame covalente: condivisione di due elettroni,ciascuno fornito dai due atomi che si legano Gli atomi legati condividono una coppia di elettroni in modoche ciascun atomo completi il proprio ottetto Il legame covalente è il più diffuso in chimica organicaIl carbonio forma facilmente catene "infinite" moltostabiliCCCnCaratteristica unica nella tavola periodica4
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Struttura elettronica dell’atomo Atomo composto da un nucleo centrale (protoni neutroni)e da elettroni in gusci a diverse energieI gusci sono in numero limitato o quantizzati,caratterizzati da Energia Quattro numeri quantici Ciascun guscio è costituito da sotto-gusciciascuno occupato da due elettroniorbitali,Per ogni guscio: 1 orbitale di tipo s, 3 orbitali di tipo p, 5orbitali di tipo dGuscioorbitalin. totale elettroni11s222s, 2p2 6 833s, 3p, 3d2 6 10 18Non è possibile conoscere la posizione di un elettronead un dato istante Ciascun orbitale fornisce la probabilità di trovare un datoelettrone in un determinato punto dello spazio Principio di aufbauGli elettroni vanno aggiunti negli orbitali a più bassa energia disponibiliDue elettroni in un orbitale debbono avere spin antiparallelo (Principio diesclusione di Pauli)In caso di orbitali a uguale energia si pone un solo elettrone in ciascunorbitale finchè tutti gli orbitali non ne abbiano almeno uno (Regola di Hund)5
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Forma degli orbitali s e pPrendiamo in considerazione solo gli orbitali s e pGli orbitali d e f sono poco importanti in chimica organica Gli orbitali s hanno forma sferica Gli orbitali p (px, py, pz) hanno forma bilobataI lobi sono simmetrici lungo un asse che passa attraverso il nucleoCambiano di segno al nucleoLa densità complessiva è sfericazzzxyStruttura elettronica di carbonio, azoto e ossigenoCpx2Npypzs1px2pypzpx2s1sOpypzs1ss6
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Ibridizzazione sp3: il metanoNella grande maggioranza dei composti il carbonio èlegato a 4 atomi Struttura tetraedrica del metanoHHHAngoli HCH 109.5ºH La configurazione elettronica ha solo 2 elettroni spaiati!Ci si attendono solo 2 legami Da un punto di vista energetico, è molto più convenienteformare 4 legami Per giustifcare queste proprietà: l’orbitale s e i 3 orbitali pdello stesso guscio si combinano a dare 4 orbitali ibridi sp3,disposti lungo i vertici di un tetraedro2s2px2py2pz4sp3 Ciascun legame C–H si forma per condivisione di unelettrone sp3 C e dell’elettrone 1s H (legame )HHHHLegame σ: la densità elettronica è max lungo l’asse internucleare7
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Ibridizzazione sp2: l’etileneL’etilene è planare, con angoli di ca. 120 HHCHCH Per giustifcare queste proprietà: l’orbitale s e 2 dei 3 orbitalip si combinano a dare 3 orbitali ibridi sp2, disposti su unpiano a 120 (ibridizzazione trigonale)2s2px2pysp23 Rimane un orbitale p perpendicolare al pianosp22pz Gli obitali sp2 portano ai legami C–C e C–H, mentre lasovrapposizione dei due orbitali p porta al legame C–CLegame π: la densità elettronica è max fuori dell’asse internucleare Doppio legame C ClegameC-ClegamelegameC-HC-C8
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Ibridizzazione sp: l’acetileneL’acetilene è lineare, con angoli di 180 HCCH Per giustifcare queste proprietà: l’orbitale s e 1 dei 3 orbitalip si combinano a dare 2 orbitali ibridi sp, dispostilinearmente a 180 (ibridizzazione digonale)2ssp22px2py2pzsp I due orbitali p sono perpendicolari tra loro e perpendicolariall’asse degli orbitali sp I 2 orbitali del triplo legame C C si formano persovrapposizione degli orbitali p non ibridizzati, e sonoperpendicolari all’asse e tra di lorolegameC-ClegamelegameC-CC-CGli elettroni π danno luogo ad una densità cilindrica attorno all’asse C–C9
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Ibridizzazione con altri atomiIl concetto di ibridizzazione non è limitato a C, H Un orbitale ibrido può essere occupato da una coppia dielettroni di non legameHNCHHHHNNNHsp3sp2spHCOOHHHsp3sp2La geometria è prevedibile assumendo che ogni coppiadi elettroni si comporti come un sostituenteIntorno ad un legame vi è libera rotazione, mentre lapresenza di un legame rende la molecola rigida10
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Isomeri. Formule di strutturaIsomeri di costituzione: molecole costituite dallo stessonumero e tipo di atomi, connessi in modo diversoSono molecole diverse a tutti gli effetti Esempio: gli isomeri C4H10OStruttura di H2)2OHCHHHHHHOCOH(CH3)2CHOCH3HH11
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Gli alcaniFormula generale: CnH2n 2. C ibridizzato sp3 Il capostipite è il metano, CH4 Idrocarburi saturi Gli alcani a catena lineare vengono chiamati n-alcani C1-C4 sono gas; gli altri liquidi o solidi a temperatura epressione ambienteHMetano109.5 HC–C 1.54 AngstromC–H 1.095AngstromHHEtanon-AlcaniPropanoAlcani ramificatiButanoCicloalcani12
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Interazioni intermolecolariLe interazioni tra molecole neutre sono di vario tipo: Interazioni dipolo-dipoloRichiedono legami tra atomi di diversa elettronegatività, ad es. C–Clδ δ-δ δ-CXCX Legami a idrogenoRichiedono un legame X–H fortemente polarizzato, ad es. O–H, N–H(donatore) e un atomo elettronegativo (accettore)HOδ δCCδ-HOCfr. punto di ebollizione di H2O (100 C) e H2S (-60 C) Forze di Van der WaalsDovute al movimento degli elettroni intorno al nucleo, dipendono dallasuperficie di contatto tra le molecole. Es. argon (p. eb. -186 C) Negli alcani non sono possibili legami a idrogenoScarsa elettronegatività del carbonio Le uniche forze tra le molecole sono di van der WaalsPunti di fusione ed ebollizione relativamente bassiGrassi liquidi e solidi13
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Reazioni degli alcaniCombustione È la più importante delle reazioni degli alcani, per l’energiache viene emessaCH4 O2CO2 H2O EnergiaAddizione radicalica di O2hCH O2COOH Reazione molto lenta senza catalizzatoriIdroperossidiDegradazione dei grassi durante laconservazione e la frittura14
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Isomeria conformazionale: etanoAttorno ad un legame semplice ( ) vi è “liberarotazione” In realtà richiede una piccola quantità di energiarotazionalebarriera Due strutture limite:Gli atomi di idrogeno sono tutti gli uni dietro gli altri (conformazione eclissata)Gli atomi di idrogeno del carbonio davanti sono alla massima distanzapossibile da quelli del carbonio dietro (60 ) (conformazione sfalsata)HHHHHformule a cavallettoHHHHHHHHHHH60 HHHHconformazione eclissataHProiezioni di NewmanHHHconformazione sfalsata La conformazione sfalsata è quella a più bassa energia,mentre la conformazione eclissata è quella a più alta energia Queste rotazioni avvengono molto rapidamente a T ambiente15
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06CicloalcaniFormula generale: CnH2n. C ibridizzato sp3Tensione di anello CiclopropanoUna sola conformazione planare, idrogeni completamente eclissatiAngoli interni 109.5 å minore sovrapposizione degli orbitali sp3 å legamipiù deboli, altamente reattivi60 Analoghi ossigenati: epossidi å eteri CiclobutanoConformazione non planare (un vertice del quadrato si solleva dal piano e fasì che gli idrogeni non siano completamente eclissati)Struttura antibiotici beta-lattamici CiclopentanoConformazione parzialmente sfalsata a busta108 Le strutture non planari sono più stabili16
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Isomeria geometrica nei cicloalcaniPer molecole rigideGli isomeri geometrici sono stereoisomeri Isomeri derivanti dalla differente disposizione nello spaziodegli atomi che compongono la molecolaXXXXXXXXXXXXisomeri cisisomeri trans17
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Conformazioni del cicloesano Si ritrova in molti prodotti naturali (ad es. carboidrati)Conformazione a sediaPriva di tensione angolare; ciascun idrogeno è in conformazione sfalsataHHHHHHHHHconformazione a sediaHHHTutti gli angoli sono tetraedrici å conformazione più stabile Atomi di idrogeno: assiali ed equatorialiAssiali: perpendicolari al piano medio; equatoriali: sul piano medioIsomeri cis-transHHtrans-1,2-disostiuito2 equatorialicis-1,2-disostiuito1 assiale, 1 equatorialeXXXHHX I sostituenti sono più stabili se in posizione equatorialeConformazione a barcaTutti gli idrogeni sono eclissati – meno stabileHHconformazione a barca Sedia e barca si interconvertono rapidamente18
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Gruppi funzionaliIdrocarburi: Molecole organiche composte solo da C, Heteroatomi; normalmente sono i centri diAltri atomireattività delle molecole organiche e formano i gruppifunzionali Si comportano in modo analogo indipendentemente dalloscheletro idrocarburico che viene indicato con un R (che sta perRadicale alchilico) qualsiasi Idrocarburi: vengono considerati gruppi funzionali i doppi e itripli legami carbonio-carbonio Saturi od insaturi, alifatici, ciclici ed aromaticiCH3 CH2CH CH2 iclicoCH3CH3 CH2CCH omatico19
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Gruppi funzionali con eteroatomiFUNZIONE XNOMENCLATURAF, Cl, Br, IAlogenuriOHAlcoliOREteriSHTioalcoli o tioliSRTioeteri o solfuriNH2, NHR, NR2Ammine (primarie, secondarie, terziarie)PH2, PHR, PR2Fosfine (primarie, secondarie, terziarie)NO2NitrocompostiNONitrosocompostiGruppi funzionali con due legami con eteroatomiOORHRNHRRchetonialdeidiRimmineGruppi funzionali con tre legamiOOROHRacidi carbossiliciClRcloruri degli acidiOOOResteriROanidridiRROORCNNH2ammidinitrili20
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Nomenclatura IUPAC. 1Per dare un nome univoco ad ogni composto Il nome di un composto viene costruito seguendo unoschema a blocchi:prefisso primarioprefissi secondariindicacompostociclicotutto i gruppi chenon compaiono nellescatole precedentiOHORFClBrIC oamminonitroalchiliRADICEnumero di atomi dicarbonio della catenapiù lungaC1C2C3C4C5C6metetpropbutpentessuffisso primariosuffisso secondariogrado diinsaturazionedella catenacatena saturadoppio legametriplo acidooloonealeoicoradicale alchilico ilegruppo acilico oile Le radici più 2CH2CH2CH2–PentileFenile21
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Nomenclatura IUPAC. 2Regole che permettono di scrivere un nome partendoda una formula (o viceversa): Scegliere la catena più lunga che contenga, se possibile,tutti i gruppi funzionali Scegliere la radice corrispondente, premettendo se è il casoil prefisso ciclo Individuare il suffisso primario Numerare la catena dando ai gruppi CHO, COOH, COOR,COCl il numero 1; se questi non sono presenti si numera lacatena in modo da ottenere il numero minimo Aggiungere i suffissi e gli eventuali prefissi appropriati con iloro rispettivi tro-esan-2-olo4,6-dimetil-2-epten-4,6-diolo22
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Gli alcheniIdrocarburi con un doppio legame C C Il capostipite è l’etilene, C2H4HHCCHHdistanza CC 1.33 Å Più forte e più corto del legame singolo ma molto piùreattivo Il doppio legame C C è considerato un gruppo funzionale Il legameè una fonte di elettroni disponibilesi trova sopra e sotto il piano σIsomeria cis-trans negli alcheni Possibilità di formare isomeri geometriciisomeri geometricicistransXXXX Debbono esistere due sostituenti diversi su ogni atomo dicarbonio Non presentano il fenomeno dell’isomeria otticaStruttura degli acidi grassi23
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Nomenclatura degli alcheniSuffisso: -ene Si numera la catena in modo da dare il numero più piccoload uno dei C del doppio legameHHC CHHCH3HC CHHH3CCH3C CHHHCH3C ne3CH3H3C CH CH2CH2CH CH-CH2CH34H 2 CH2CH31 C CHH1-buteneNON87654321123456787-metil-3-ottene24
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organicaRev. ott-06Reazioni degli alcheniAddizione al doppio legame C CXXYYAvvengono sfruttando la nucleofili
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organica Rev. ott-06 6 Forma degli orbitali s e p Prendiamo in considerazione solo gli orbitali s e p Gli orbitali d e f sono poco importanti in chimica organica Gli orbitali s hanno forma sferica Gli orbitali p (px, py, pz) hanno forma bilobata I lobi son
La chimica organica era quella particolare branca della chimica che studiava i composti prodotti da organismi viventi. In seguito, quando ci si rese conto che nei composti organici erano sempre presenti atomi di carbonio, il termine “chimica organica” passò a indicare, più generalmente, la chimica dei composti del carbonio.File Size: 1MBPage Count: 32Explore furtherAPPUNTI CHIMICA ORGANICAwww.uniba.itLa Chimica organica di base - Zanichelli online per la scuolaonline.scuola.zanichelli.itChimica Organica: appunti e dispensewww.chimica-online.it1 Chimica organica: una ze.itRecommended to you b
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