La Chimica Dei Principi Nutritivi
La chimica dei principi nutritiviidee di baseAppunti ridotti all’per gli allievi della 4A1
La chimica dei principi nutritiviGli alimenti apportano agli animali le sostanze nutritive di cui questi hanno bisogno. Un unicoalimento è generalmente incapace di far fronte, da solo, all’insieme dei fabbisogni animali. E’per questo che in ogni razione occorre associare vari alimenti.Tutti gli alimenti sono formati dalle stesse sostanze: acqua, minerali, glucidi (o carboidrati),lipidi, sostanze azotate.ACQUAMacroelementiCloro, fosforo, zolfo, calcio, sodio,potassio, magnesioMicroelementiFerro, rame, zinco, cobalto,manganese, iodio, selenio doparietali deivegetaliCellulosaEmicellulosaSostanze pecticheLigninaSOSTANZA ORGANICASOSTANZA SECCATAL QUALECENERIglucidilipidiprotidiSostanzeazotatenon protidiGliceridiSteroidiCereAminoacidi liberiPeptidiPolipeptidiProteineAmmidi (urea )AmmineAmmoniacaBasi azotateLa massa dell’alimento “così com’è” viene anche definita “tal quale”.Essiccando l’alimento, otteniamo un residuo secco chiamato sostanza secca (s.s.). Perciòumidità massa prima dell’essiccazione (tal quale) - s.s.La sostanza secca, sottoposta ad incenerimento a 550 C, lascia un residuo minerale chiamato“ceneri”. La massa scomparsa durante l’incenerimento è chiamata sostanza organica (s.o.). Sicalcola così:s.o. s.s. – ceneriLa sostanza organica è formata da glucidi, lipidi e sostanze azotate.2
La chimica dei principi nutritivi1. GlucidiI glucidi, o carboidrati, sono molecole presenti sia nei vegetali sia negli animali. Hannonumerose e importanti funzioni vitali.Le funzioni dei glucidi sono le seguenti: danno energia immediata (glucosio, fruttosio.) formano tessuti in grado di assicurare struttura ad animali e vegetali (chitina,cellulosa) danno energia a più lenta cessione (amido e glicogeno).I glucidi sono detti anche carboidrati perché la formula chimica di molte molecole appartenentia questo gruppo può essere espressa come idrato di carbonio (CH2O)n, con n 3. Per esempio,il glucosio ha formula C6H12O6.I carboidrati sono classificati in base alla loro struttura:Monosaccaridi e disaccaridi sono noti anche col nome di “zuccheri” per il loro sapore dolce.Sulla base della loro complessità molecolare, distinguiamo tra3
La chimica dei principi nutritivi monosaccaridi, composti da una sola molecola, come ad esempio glucosio,fruttosio, mannosio, galattosio; disaccaridi, composti da due monosaccaridi legati tra di loro con eliminazionedi una molecola d’acqua (legame glicosidico); sono disaccaridi, ad esempio,maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio; polisaccaridi, formati da molte molecole legate insieme. Possono essereomopolisaccaridi se sono composti dalla stessa molecola che si ripete, comead esempio amido, glicogeno, cellulosa; eteropolisaccaridi se nella lorocomposizione entrano molecole diverse.MonosaccaridiOsserviamo la struttura di due zuccheri tra i più semplici: la gliceraldeide e il diidrossiacetone.Notiamo tre atomi di carbonio, tre di ossigeno, sei di idrogeno: C 3H6O3. Entrambe le molecolehanno la stessa formula molecolare, ma è diversa la loro formula di struttura.Qual è la differenza?Nel primo caso si tratta di un’aldeide; nel secondo caso, si tratta di un chetone. Sono dueisomeri.I monosaccaridi dunque possono essere distinti in due gruppi: aldosi e chetosi.4
La chimica dei principi nutritiviIl glucosio, ad esempio, è un aldoso, perché contiene un gruppo aldeidico; il fruttosio, invece, èun chetoso, perché ha il gruppo chetonico.Altre differenze dipendono dalla posizione dei gruppi ossidrilici (-OH), che possono trovarsidisposti in modo diverso intorno al carbonio. In realtà, in natura, esistono solo pochecombinazioni di questo tipo.Se osserviamo la posizione dell’ossidrile sul penultimo atomo di carbonio, notiamo che essopuò trovarsi a destra o a sinistra. Nel primo caso viene attribuita la lettera D (destro), nelsecondo caso la lettera L (levo, cioè sinistro). Le formule di struttura usate sono quelle diFisher, semplici ma non reali.Data la conformazione spaziale naturale della catena carboniosa, gli zuccheri non sono MAIMOLECOLE LINEARI; sono dei semi – cicli che, reagendo fra gruppi funzionali vicini, tendonoa chiudersi formando degli anelli.Data l’instabilità della molecola ciclica, questa si riapre in emiciclo generando così un equilibriotra la forma aperta e quella chiusa.Entrambe le forme coesistono in soluzione acquosa. Il D – glucosio viene a formare un anelloa 6 C e si può rappresentarlo anche semplicemente con un esagono:glucosiofruttosioAnche per il fruttosio è possibile una forma ciclica, però a pentagono.La formula ciclica è detta “di HAWORTH” ed è più reale.Formando un anello, il C in posizione 1 della catena può dare origine a due isomeri ( anomeri), che differiscono per la posizione dell’ossidrile legato:5
La chimica dei principi nutritivitipo αtipo βL’OH, come si vede, può trovarsi sotto o sopra il piano su cui sta l’anello. Nel primo caso è unglucosio α (alfa), nel secondo è un glucosio β (beta). La posizione del gruppo OH saràimportantissima per definire le proprietà dei carboidrati.Infine, i monosaccaridi possono essere classificati secondo il numero di atomi di carbonio che licompongono. Distinguiamo così:3C TRIOSI6C ESOSI4C TETROSI7C EPTOSI5C PENTOSIAd esempio, il glucosio è un ALDOESOSO, il fruttosio un CHETOESOSO.Osserviamo ancora alcuni monosaccaridi:D – glucosioD – mannosioD glucosio e D mannosio sono isomeri che differiscono per la disposizione di un sologruppo OH. Si dicono in questo caso EPIMERI. D glucosio e D mannosio sono epimeri inC 2.6
La chimica dei principi nutritiviD glucosioD galattosioD glucosio e D galattosio sono EPIMERI in C 4.DisaccaridiIl maltosio è il disaccaride che si forma dall’idrolisi dell’amido e del glicogeno. Anchedurante la germinazione dell’orzo si ha una progressiva demolizione della molecoladell’amido in maltosio, ad opera di enzimi del seme stesso. L’orzo che ha subito unagerminazione controllata ed essiccamento successivo prende il nome di malto ed è usatoper fare la birra.Dal punto di vista chimico il maltosio è fatto di due molecole di D–glucosio, unite da unlegame tra carbonio in posizione 1 del primo α glucosio e carbonio 4 del secondo glucosio.Il legame è perciò detto “α 1-4”.Il cellobiosio non esiste in natura, ma si forma nel corso delle fermentazioni battericheche avvengono nel rumine a carico della cellulosa. E’ formato da due glucosi di tipo D unitianch’essi con legame 1-4; la differenza rispetto al maltosio sta nel fatto che il primoglucosio ha configurazione β. Il legame β 1-4 ha la caratteristica di non poter esserescisso dagli enzimi digestivi animali.Il lattosio è lo zucchero del latte ed è prodotto esclusivamente dalla ghiandola mammaria.Ha un potere dolcificante meno accentuato rispetto al saccarosio. E’ formato da unamolecola di β – D galattosio, unita da un legame β 1-4 ad una molecola di D glucosio.7
La chimica dei principi nutritiviIl lattosio viene fermentato da molti microrganismi, che possono ad esempio trasformare illattosio in acido lattico (CH3 – CHOH – COOH) – come ad esempio avviene nello yogurt.Quando viene fortemente riscaldato (175 C) il lattosio caramellizza.Il saccarosio è formato da una molecola di α – D – glucosio e da una molecola di β – D –fruttosio, unite insieme da un legame α 1 β 2. Questo tipo di legame interessa entrambi icarboni anomerici delle due molecole, diversamente da quanto accadeva nei disaccaridiosservati fin qui.Il saccarosio è molto comune, presente in tutte le piante ma particolarmente nella cannada zucchero e nella barbabietola da zucchero. Scaldato a 160 C si trasforma nelcosiddetto zucchero d’orzo; a 200 C caramellizza.In tutti i monosaccaridi e in tutti i disaccaridi qui esaminati, ad eccezione del saccarosio,c’è sempre un punto della molecola particolarmente reattivo (gruppo aldeidico ochetonico). Tali gruppi, nei disaccaridi, restano reattivi quando il legame è di tipo 1-4; sonoinvece indisponibili se il legame, come appunto nel caso del saccarosio, è di tipo diverso(1-2). Gli zuccheri “reattivi” sono detti riducenti o riduttori, in quanto la loro reazione puòcomportare la propria ossidazione, con contemporanea riduzione di un’altra sostanza.Sono perciò riducenti tutti i monosaccaridi e tutti i disaccaridi, ad eccezione del saccarosio.La sostanza che viene utilizzata in laboratorio per verificare le proprietà riducenti di uncomposto zuccherino (e quindi a quantificarne e qualificarne la presenza) si chiamaliquido di Fehling.PolisaccaridiL’amido, polimero dell’α-D-glucosio, è la sostanza che si forma nelle piante peraccumulare glucosio a scopo di riserva. E’ presente in larga percentuale nei cereali, inclusimais e riso, e nelle patate. E’ formato da due frazioni: amilosio e amilopectina. La primafrazione ha una struttura soprattutto lineare, data da legami prevalentemente α 1-4 tra iglucosi, con rari legami α 1-6. Si tratta di una frazione a maggiore solubilità e digeribilità.L’amilopectina ha una struttura più ramificata e complessa, dovuta alla presenza dinumerosi legami α 1-6.A questa struttura altamente ramificata e complessa è dovuto il fenomeno delrigonfiamento dei granuli di amido in presenza di acqua, e della formazione di soluzioniacquose colloidali.In presenza di iodio l’amido dà una colorazione blu.8
La chimica dei principi nutritiviNel disegno si osserva un tratto di amilosio con legami α 1-4.Il glicogeno è un polisaccaride del glucosio a catena estremamente ramificata.Costituisce anch’esso un accumulo di glucosio a scopo di riserva, ed è specifico per glianimali ed i funghi. Poiché serve come riserva prontamente disponibile di glucosio, lo sitrova in quegli organi che hanno importanti richieste di energia, come fegato e muscoli.Nei muscoli viene utilizzato anche dopo la macellazione, per tutte le trasformazionichimiche che prendono il nome di “frollatura” e che sono indispensabili per dare una carneche risulti tenera al consumatore.La cellulosa, presente in grandi quantità nella parete dei vegetali, è un polimero del β –glucosio. Le molecole di β – glucosio che formano la cellulosa sono disposte a formarecatene lineari in cui il carbonio in posizione 1 della prima molecola è legato al carbonio 4della seconda e così via. Si parla perciò di legame β 1-4 tra le singole molecole diglucosio.Le catene sono saldate una all’altra grazie ai legami idrogeno fra i gruppi ossidrilicipresenti su catene adiacenti.L’idrolisi della cellulosa avviene per opera di particolari enzimi che riconoscono il legame β1-4. Tali enzimi, assenti negli animali, sono invece prodotti dai batteri ospitati nel ruminedei poligastrici. Grazie alla simbiosi tra batteri ruminali ed animale che li ospita, gli erbivoripossono utilizzare come fonte energetica la cellulosa.Altri polisaccaridi di una certa importanza sono la chitina, sostanza che costituiscel’esoscheletro degli artropodi ed è particolarmente abbondante nei crostacei. La chitinacontiene anche azoto, in quanto è il polimero di una molecola derivata da unamminozucchero, combinazione di un esoso con un gruppo amminico. E’ presente anchenei funghi e in qualche alga verde. Per la sua diffusione negli artropodi è probabilmente ilpolisaccaride più diffuso in natura dopo la cellulosa.9
La chimica dei principi nutritiviLa pectina è tra i componenti delle pareti delle cellule vegetali. E’ particolarmenteabbondante nelle bucce di agrumi e nella polpa delle barbabietole da zucchero. Haproprietà gelatinizzanti ed è perciò utilizzata industrialmente per la produzione di gelatinedi frutta o marmellate.Le gomme sono prodotte dalle piante a scopo di proteggersi da ferite e talvolta sonoprodotte normalmente dalle cortecce e dalle foglie. La “gomma arabica” si ottiene perindurimento all’aria del liquido fuoriuscito dalle incisioni praticate su varie piante (Ficuselastica, Hevea brasiliensis ecc.) ed è famosa perché la sua soluzione ha potere adesivo.Cellulosa, emicellulosa, lignina: la “fibra” dei vegetaliLa cellula vegetale ha come propria caratteristica il possedere una parete esterna allamembrana plasmatica.La parete cellulare è costituita da pectina, emicellulosa, cellulosa, lignina.I costituenti della parete cellulare non sono presenti nella stessa quantità in tutti i tessutivegetali. Infatti, i tessuti che devono costituire la struttura portante della pianta(sclerenchimi) posseggono una parete molto spessa, a più strati; invece i tessuti verdihanno pareti molto più sottili.10
La chimica dei principi nutritiviI diversi tipi di cellule, con il loro differente contenuto di emicellulosa, cellulosa e lignina,caratterizzano le varie parti della pianta ma anche le diverse fasi di sviluppo di una stessapianta che, mano a mano che invecchia, tende a sviluppare le parti lignificate.a – paglia di frumento; b – foglia di loiessaNel corso delle fermentazioni batteriche, l’emicellulosa e la cellulosa vengono utilizzate daibatteri. Anche l’amido contenuto nei semi ed i glucidi solubili che si trovano nei tessutiverdi subiscono la stessa sorte.11
La chimica dei principi nutritiviLe attività di fermentazione si svolgono in tempi e quantità molto diverse, secondo lacomplessità della molecola utilizzata dai batteri.Nel caso esaminato in figura, l’amido dell’orzo dimostra la caratteristica di fermentare piùvelocemente di quello del mais; invece è evidente che le polpe, che contengono molta12
La chimica dei principi nutritiviemicellulosa, fermentano di più e più velocemente della crusca di frumento, che contienerelativamente più cellulosa. Ancora più lentamente e in modo incompleto fermenta la paglia difrumento, che contiene più lignina.Una volta assorbiti, il glucosio e gli acidi grassi volatili (AGV) vengono utilizzati dall’animaleper il proprio metabolismo energetico, secondo lo schema seguente.13
La chimica dei principi nutritiviLigninaLa lignina non è un carboidrato, ma è in stretta relazione con i carboidrati della paretecellulare vegetale in quanto anch’essa ne fa parte. In realtà, con questo termine si indica,più che una molecola, tutto un gruppo di composti di varia struttura chimica. Resiste alleattività di digestione animale ma anche alle fermentazioni ruminali; perciò la sua presenzanei vegetali, che aumenta con l’invecchiamento della pianta, riduce la digeribilità deglialimenti.14
La chimica dei principi nutritivi2. LipidiI lipidi sono sostanze organiche di elevato interesse biologico, non idrosolubili. Sono invecesolubili in solventi organici come il benzolo, l’etere, il cloroformio. Ciò dipende dalla loro natura,prevalentemente idrocarburica e, perciò, apolare. Anche nel caso in cui nelle loro molecole visiano gruppi polari, questi costituiscono una parte troppo piccola per modificare lecaratteristiche dell’intera molecola.I lipidi si trovano sia nei tessuti vegetali sia in quelli animali. Hanno funzione di riservaenergetica, sono componenti delle membrane biologiche, servono come trasportatori disubstrati e come sostanze “impermeabilizzanti”. Nei vegetali si trovano localizzati soprattuttonei cloroplasti delle cellule, nel germe dei semi, nella cuticola delle foglie. Le piante i cui semicontengono elevate quantità di trigliceridi sono dette “oleaginose”. Per esempio. Il seme disesamo contiene il 53% di olio; il ricino 47%; l’arachide 45%; il colza e il lino 37%; il cotone20%; il mais solo il 4,5%.I lipidi vengono classificati come si vede nella figura:15
La chimica dei principi nutritivia) GliceridiI) sempliciI trigliceridi sono formati da acidi grassi (AG) e glicerolo. Gli acidi grassi possono essere diversitra loro a seconda: del numero di atomi di carbonio da cui sono composti: AG corti o volatili (C1 - C4);AG medi (C6 - C14); AG lunghi (C16 - C22); del numero dei doppi legami presenti nella loro catena carboniosa, vale a dire aseconda del grado di insaturazione: gli acidi linoleico, linolenico, oleico sono, adesempio, acidi grassi insaturiAll’interno dei trigliceridi distinguiamo grassi ed oli. I grassi sono tipici del mondo animale. Sonosolidi a temperatura ambiente e nella loro composizione prevalgono gli acidi grassi saturi. Glioli, invece, sono tipici del mondo vegetale. Sono liquidi a temperatura ambiente e nella lorocomposizione prevalgono gli acidi grassi insaturi. A parte questo, grassi e oli hanno entrambi lastessa struttura generale e le stesse proprietà chimiche.In evidenza, notiamo il legame tipico dell’estere. Con le lettere R1, R2 e R3 vengono indicati inquesto caso gli acidi grassi, formati da catene idrocarburiche sature o insature. Nel caso in cuiR1 R2 R3 il trigliceride è definito “semplice” (ad esempio, la trioleina nell’olio) Se invece R1 R2 R3, il trigliceride è detto “misto”.La sintesi di un trigliceride (per esempio per formare il grasso del latte) avviene mediantel’esterificazione di una molecola di glicerina con tre acidi grassi; si ottiene una molecola ditrigliceride e tre d’acqua. 3 R-COOH 3 H2OSi realizzano così tre legami esterici (alcool acido) sulla glicerina. Per questo motivo ci siriferisce al trigliceride anche come ad un triestere della glicerina.16
La chimica dei principi nutritiviUn modo sintetico di rappresentare il trigliceride può essere anche questo:ovvero come una specie di forchetta con tre lunghe punte. Lalunghezza delle catene carboniose dipende, naturalmente, dal tipo diacidi grassi esterificati.Nel caso in cui manchino una o più catene, si parlerà di digliceridi e monogliceridi.Gli acidi grassi insaturi (con legame C C) presenti negli acidi grassi dei trigliceridi sono tutti informa CIS.In seguito a trattamenti termici si possono osservare fenomeni come lo slittamento dei doppilegami e la trasformazione da cis a TRANS.Forma CIS:Forma TRANS:Per esempio, se sottoposto a surriscaldamento l’acido oleico può mantenere inalterata laposizione del doppio legame e passare a forma trans, trasformandosi in acido elaidinico;oppure può far slittare il doppio legame ai due carboni successivi, diventando acido vaccinico.L’idrolisi di un trigliceride è il processo con cui, da un trigliceride, in presenza di tre molecoled’acqua e di solito per l’azione di un enzima (lipasi), si ottengono nuovamente tre acidi grassi eun glicerolo. Questa reazione avviene normalmente durante la digestione, per azione dellelipasi pancreatica ed enterica; ma avviene anche ad opera di batteri e muffe, provocando alloraun’alterazione dei grassi nota comunemente come irrancidimento idrolitico o lipolitico. Lamaggior parte degli acidi grassi che si distacca è inodore e insapore, ma in alcuni casi siliberano invece acidi grassi dal sapore e odore sgradevoli, che rendono il grasso, nel caso diun alimento, immangiabile.Se l’idrolisi avviene in ambiente alcalino, essa porta alla formazione di glicerolo e tre sali diacidi grassi. Se i sali (esempio: R-COO‾Na ) hanno catene lunghe, cioè con C 12, sono dettiSAPONI. Essi possiedono una lunga coda idrofoba e una testa idrofila.Un altro importante fenomeno che riguarda i grassi è rappresentato dall’ossidazione. Inquesto caso la molecola degli acidi grassi si rompe nel sito in cui vi è il doppio legame degliacidi grassi insaturi, o per sostituzione di due idrogeni con un ossigeno negli acidi grassi saturi.Si crea una catena di reazioni, particolarmente favorite dalla presenza di ossigeno, radiazioneluminosa, temperatura elevata, ioni metallici. L’alterazione dell’odore e del sapore è anche inquesto caso importante, e si usa il termine di irrancidimento ossidativi o chimico.Infine l’idrogenazione è un processo con cui, in condizioni di forte pressione ed elevatatemperatura, gli acidi grassi insaturi si trasformano in saturi, cambiando il proprio stato fisico daliquido a solido. E’ il processo con cui viene ad esempio prodotta la margarina, grassofisicamente simile al burro, a partire da oli vegetali.17
La chimica dei principi nutritiviII) complessiTra i gliceridi vanno ancora ricordati i fosfolipidi, componenti della membrana cellulare,costituenti della guaina mielinica e con funzioni di trasporto nel sangue di oli e grassi; e iglicolipidi, anch’essi associati a strutture biologiche soprattutto, negli animali, a livello di nervi emateria cerebrale.b) Non gliceridiLe cere sono miscele di esteri derivati da alcoli e acidi organici, entrambi caratterizzati dalunghe catene carboniose sature. Vediamone un esempio:C15H31COOH C31H63OH C15H31COOC31H63 H2OAcido palmitico alcool miricilico miricil-palmitato (cera d’api).Possono essere vegetali, con funzioni di riduzione delle perdite d’acqua da traspirazionefogliare; animali, con funzione di impermeabilizzazione di peli, lana e piume, come la lanolina;montane, da ligniti fossili; artificiali, prodotte in laboratorio.I terpeni sono composti di unità di isoprene ed hanno spesso struttura ciclica. Hanno odoriintensi e si trovano come componenti degli oli essenziali, ad esempio di canfora, di geranio, dilimone. Sono dei terpeni anche le vitamine A, E e K ed i carotenoidi.CH2 C(CH3)-CH CH2isopreneterpeneSono steroidi alcuni composti di grande importanza biologica, come il colesterolo, gli acidibiliari, diversi ormoni (estrogeni, progesterone, testosterone, ormoni della corteccia surrenale).Sono dei lipidi non gliceridi infine anche le prostaglandine, sostanze con diverse attivitàbiologiche come la stimolazione della muscolatura liscia e l’abbassamento della pressione delsangue o il riassorbimento del corpo luteo (PG – F 2α).18
La chimica dei principi nutritivi3. ProteineLe proteine sono composti organici molto complessi. Contengono carbonio, idrogeno,ossigeno, azoto e anche piccole quantità di zolfo. Sono molecole di natura colloidale.Le proteine sono presenti in tutti gli esseri viventi in una grandissima quantità di tipi diversi.Ogni tessuto ha proteine “speciali”, ogni specie ha proteine caratteristiche, addirittura ogniessere vivente ha qualche piccola differenza proteica rispetto agli altri esseri della suastessa specie e razza.La grandissima varietà di proteine è dovuta alle enormi possibilità di combinazione dei lorocostituenti fondamentali, gli aminoacidi. Come con sole 10 cifre (da 0 a 9) si possonoscrivere infiniti numeri, e con 26 lettere si possono scrivere milioni di libri diversi unodall’altro, così con soli 20 aminoacidi (quelli comunemente presenti nelle proteine) sipossono avere milioni di proteine diverse.AminoacidiDall’idrolisi delle proteine si ottengono gli aminoacidi. In natura ne esistono più di 170 tipidiversi, ma, come si è detto, sono solo 20 quelli che compongono le proteine animali inaTriptofanoAcido asparticoAcido naGli aminoacidi vengono indicati con una sigla di tre lettere, di cui la prima maiuscola: adesempio, per l'aminoacido alanina si usa la sigla Ala; per l'aminoacido serina si usa la siglaSer; eccetera.La loro formula generale è la seguente:R è diverso a seconda dell’aminoacido: può essere un semplice atomo di idrogeno, maanche un radicale anche particolarmente complesso.La presenza di un gruppo amminico –NH2 (basico) e di un gruppo carbossilico –COOH(acido), chimicamente reattivi, determina la formazione della reale struttura di un aa, dettaforma dipolare:19
La chimica dei principi nutritiviforma neutraforma salinica ozwitterionica dipolareA causa di questa caratteristica, gli aminoacidi possono comportarsi sia da acidi (inambiente basico) sia da basi (in ambiente acido). Perciò vengono definiti compostianfoteri, dalla radice greca amphi che significa “entrambi”. Questa loro caratteristicapermette di esporre cariche differenti in diverse condizioni di pH.a pH molto acidoa pH intermedioa pH molto alcalinoSe la soluzione è acida, l’aminoacido è presente soprattutto nella forma cationica; nellasoluzione basica è presente soprattutto come anione. Per esempio, la caseina nel lattemanifesta carica negativa (pH 6,7) e nel vino positiva (pH 3). Il valore di pH a cui undato aminoacido si presenta come elettricamente scarico è detto punto isoelettrico.In teoria possono esistere aminoacidi L e D, a seconda della posizione del gruppoamminico. Tuttavia gli aminoacidi presenti nelle proteine hanno tutti configurazione L.L - aminoacidoD - aminoacidoGli aminoacidi sono uniti tra loro mediante il legame peptidico (ammidico) che si stabiliscetra il gruppo amminico e il gruppo carbossilico di due aminoacidi adiacenti con liberazionedi una molecola d'acqua. Per questo le proteine sono anche dette polipeptidi. Ecco unesempio di catena polipeptidica:20
La chimica dei principi nutritiviaa N - terminaleaa C - terminaleRicorda che tutte le proteine sono polipeptidi, ma non tutti i polipeptidi sono proteine.Le piante riescono a sintetizzare aminoacidi e proteine a partire da sostanze azotate piùsemplici (ad esempio i nitrati presenti nel terreno o forniti con la concimazione). Anche imicrorganismi riescono ad elaborare sostanze azotate semplici in proteine complesse.Gli animali, invece, per costruire le proprie proteine devono alimentarsi con fonti diaminoacidi. Devono poi trasformare gli aminoacidi alimentari in aminoacidi corporei. Inalcuni casi non possiedono gli enzimi per farlo e devono necessariamente assumere taliaminoacidi dall’esterno, attraverso il cibo. Gli aminoacidi che gli animali non riescono asintetizzare sono perciò detti essenziali.Ad esempio, nel caso del maiale gli aminoacidi essenziali sono triptofanometioninavalinaI ruminanti hanno caratteristiche del tutto particolari riguardo agli aminoacidi: infatti imicrorganismi che vivono nel rumine riescono a fornire loro anche gli aminoacidi essenziali,a partire da sostanze azotate anche molto semplici come l’urea o l’ammoniaca. Quando leproduzioni sono molto elevate, però, la produzione di aminoacidi essenziali da parte deibatteri non basta. Allora anche ai ruminanti sarà necessario fornire aminoacidi essenzialialimentari.Nel caso degli esseri umani, sulla base delle più recenti ricerche, si è stabilito che soltantotreonina e lisina sono realmente in aminoacidi essenziali, in altre parole non possonoessere sintetizzati dell'uomo e devono essere assunti con la dieta.Classificazione delle proteineLe proteine possono essere classificate in:1) Semplici, se costituite solo da aminoacidi21
La chimica dei principi nutritivi2) coniugate, se ad esse è legato un gruppo non proteico, organico o inorganico,indicato con il termine di gruppo prostetico (cioè "messo davanti"). Ad esempio nelleglicoproteine il gruppo prostetico è uno zucchero, nelle fosfoproteine è l'acidofosforico.Livelli di organizzazione strutturale delle proteineAlla grande varietà di funzioni delle proteine corrisponde anche una grande varietà distrutture tridimensionali.Ogni proteina presenta diversi livelli di organizzazione:Struttura primaria: é data da numero, tipo e sequenza degli aminoacidi nella catenapolipeptidica.Esempio: un pezzo della sequenza dell'insulinaGly- Ile – Val – Glu – Gln – Cys – Cys – Ala – Ser – Val – Cys – Ser – Struttura secondaria: è data dei legami idrogeno che si instaurano fra i vari aminoacidi.Determina una disposizione regolare ripetitiva nello spazio. Le due principali strutturasecondaria sono l'alfa-elica e la struttura a foglietto betaalfa - elica22
La chimica dei principi nutritivifoglietto betaNella struttura ad alfa-elica i gruppi NH e CO di un segmento polipeptidico formano legamiH originando un giro destrorso di circa quattro aminoacidi.Nel foglietto beta diversi segmenti della catena polipeptidica, che hanno una disposizionedistesa, sono paralleli tra loro. La struttura è stabilizzata dal legame idrogeno tra gruppi NHe CO di segmenti adiacenti. L'affiancamento di diversi segmenti della catena polipeptidicadà origine a strutture indicate con il termine di foglietti beta (beta sheet) ondulati a causadegli angoli di legame.Struttura terziaria: è la conformazione spaziale dovuta legami (ponti disolfuro S-S) che sistabiliscono tra catene laterali di cisteina, aminoacido contenente gruppi sulfidrile (-SH).In questo modo le proteine acquistano una conformazione tridimensionale caratteristica.La funzione di una proteina è sempre correlata alla sua conformazione tridimensionale.Nelle cheratine, ad esempio, i ponti disolfuro si formano tra catene di alfa eliche intrecciate.Ciò consente flessibilità ed estensibilità.Negli enzimi, la particolare struttura "a gomitolo" è dovuta ad anse presenti nella catenaformate da ponti disolfuro; ciò consente facilmente il movimento in mezzi acquosi.Struttura quaternaria: è data dal modo in cui sono disposte o raggruppate nello spazio piùcatene polipeptidiche (subunità). Per esempio l'emoglobina è un tetramero formato daquattro subunità.23
La chimica dei principi nutritiviLa proteina completa dell'emoglobina è formata cioè da quattro catene polipeptidicheripiegate (i gruppi prostetici eme sono legati alle catene polipeptidiche e contengono atomidi ferro che servono a trasportare ossigeno e anidride carbonica.Dal punto di vista della loro struttura, le proteine vengono classificate in: Fibrose o strutturali, a forma di lunghe catene. Sono generalmente insolubili inacqua. Vi appartengono le cheratine (pelle, capelli, unghie), il collagene (cartilagini,vasi sanguigni, pelle) e le sete. Globulari, a forma sferica. Sono solubili in acqua in quanto contengono molti gruppipolari o ionici. Vi appartengono enzimi, alcuni ormoni, proteine di trasporto, depositoe riserva.Funzioni delle proteineLa funzione di una proteina, strettamente legata alla sua conformazione tridimensionale,dipende dall’interazione con altre molecole: per esempio gli anticorpi si legano a virus obatteri.La sostanza che si lega alla proteina è detta ligando e la regione specifica della proteinache aderisce ad esso si chiama sito di legame
La chimica dei principi nutritivi Gli alimenti apportano agli animali le sostanze nutritive di cui questi hanno bisogno. Un unico alimento è generalmente incapace di far fronte, da solo, all’insieme dei fabbisogni animali. E’ per qu
La chimica organica era quella particolare branca della chimica che studiava i composti prodotti da organismi viventi. In seguito, quando ci si rese conto che nei composti organici erano sempre presenti atomi di carbonio, il termine “chimica organica” passò a indicare, più generalmente, la chimica dei composti del carbonio.File Size: 1MBPage Count: 32Explore furtherAPPUNTI CHIMICA ORGANICAwww.uniba.itLa Chimica organica di base - Zanichelli online per la scuolaonline.scuola.zanichelli.itChimica Organica: appunti e dispensewww.chimica-online.it1 Chimica organica: una ze.itRecommended to you b
LA CHIMICA ORGANICA Per chimica organica si intende la chimica dei composti che contengono il carbonio, e viene quindi chiamata anche chimica del carbonio. I composti organici hanno uno scheletro che è formato da atomi di carbonio. La chimica organica studia tutti composti che contengo
Area di Chimica Organica e Biochimica Conoscenza e comprensione Conoscenze concernenti la struttura e le proprietà dei composti organici, la natura ed il comportamento dei gruppi funzionali, le principali vie sintetiche della chimica organica, i fondamenti della chimica dei sistemi biologici e la
CHIMICA ORGANICA A 2 10.0 [1.0 ] C ING-IND/10 FONDAMENTI DI FISICA TECNICA PER L'INGEGNERIA CHIMICA 2 5.0 . Ma Manifesto degli studi. 3 ANNO. Attività formative SSD Denominazione Insegnamento Sem CFU B ING-IND/24 PRINCIPI DI INGEGNERIA CHIMICA 1 10.0 B
inorganica e della chimica organica. Gli insegnamenti fondamentali del terzo anno sono orientati a fornire conoscenze relative alle basi chimiche dei fenomeni biologici, alla chimica macromolecolare e all'acquisizione di . Fondamenti di chimica dei composti eterociclici CHIM/06 Metodologie sintetiche ecocompatibili CHIM/03 Qualità .
Alessandro Bagno – Chimica degli alimenti (Dietistica): Elementi di chimica organica Rev. ott-06 6 Forma degli orbitali s e p Prendiamo in considerazione solo gli orbitali s e p Gli orbitali d e f sono poco importanti in chimica organica Gli orbitali s hanno forma sferica Gli orbitali p (px, py, pz) hanno forma bilobata I lobi son
1/12/2014 – Fondamenti di chimica e chimica organica . 1 . Introduzione alla chimica organica, nomenclatura, alcani . lunedì 1 dicembre 2014 . 09:17 . Ogni forma di vita sulla Terra è basata sulla chimica del carbonio: ogni organismo vivente è fatto da composti organici. Sono composti o
LITERARY(THEORY(An(introduction((!! ClassReader! Spring2014!! Prof.DavidMiralles,PH.D.! University!of!Oregon!! Universidad!Autónoma!de!Querétaro!
