SINTESIS SENYAWA RISINOLEIL DIETANOLAMIDA MELALUI REAKSI .
1SINTESIS SENYAWA RISINOLEIL DIETANOLAMIDA MELALUI REAKSIAMIDASI ASAM RISINOLEAT DENGAN DIETANOLAMINASuci AmaliaJurusan Kimia, Fakultas Saintek UIN Maliki MalangABSTRACTThere was a synthesis of derived amida of risinoleat acid compound throughamidasi reaction. Risinoleat Acid obtained through metil risinoleat isolation from jarakoil through trans-esterifikasi reaction using natrium metoksida, and then doinghidrolisis metil risinoleat. Amidasi reaction to risinoleat acid was obtained by addingdietanolamina to the high temperature during 6 hours. Structure confirmation from theresult compound is characterized by spektrometer IR and GC-MS.Amidasi risinoleat acid reaction and dietanolamina produce risinoleildieanolamida compound as like thick liquid, chocolate yellowness coloured withrendemen 45,26 %. The lost of acid karbonil cluster absorption from analysis IR resultto alkanolamida compound cannot convince that amida compound is 100% formed.Key words: risinoleat acid, dietanolamina, amidasi reaction, jarak oilberkonsentrasiPENDAHULUANSebagai negara tropis Indonesiatinggi,sepertipadaCastor oil, sedikit sekali dijumpai.memiliki beraneka ragam tumbuhanAsam risinoleat memiliki tigahayati yang sangat bermanfaat bagigugus fungsi pada strukturnya yaitukehidupan manusia. Salah satu tanamangugus karbonil pada atom C1, gugushayati yang dapat ditemui di semuarangkap dua pada atom C9 C10, dannegara tropis atau subtropis termasukgugusIndonesia adalah tanaman jarak (RicinusSebagian besar turunan asam risinoleatcommunis). Minyak jarak atau Castordihasilkanoilhasilkarbonilnya (Ogunniyi, 2001). Lebihpengepresan dan hasil ekstraksi pelarutdari 90 % reaksi-reaksi dalam industribiji jarak. Minyak jarak mengandungkimia minyak (oleochemistry) terjaditrigliserida asam-asam lemak terutamapada gugus karbonil dari asam lemak,asamdengan konsentrasisedangkan kurang dari 10 % terjadisekitar 87 % sehingga sering disebutpada gugus alkil dan gugus laintrigliserida asam risinoleat. Sumber(Biermann, 2000).dapatdiperolehrisinoleatdaritrigliserida yang memiliki gugus fungsihidroksil dengan satu asam akC12.gugusjaraksecara langsung tidak begitu banyak,
2Sintesis Senyawa Risinoleil Dietanolamida Melalui Reaksi manfaat yang lebih banyak diperolehpada atom nitrogen (Bilyk dkk., 1992).dari turunan asam risinoleat yangSenyawamerupakan komponen utama kinbanyaknyarisinoleatdanturunannyadapatgugus hidrofilik dan sangat cocokdikenakanbermacam-macamreaksiketika diaplikasikan sebagai surfaktanantara lain trans-esterifikasi, hidrolisis,pada kosmetik.epoksidasi, halogenasi, amidasi, dll.BerbagaiSalah satu reaksi yang masih terhadap gugus karbonil asam risinoleatFeairhellerdkk.,(1994)telahdan turunannya menggunakan pereaksimensintesissenyawabasa alkanolamina menghasilkan suatudengan mereaksikan asam palmitat dansenyawa alkanolamida.etanolamina dengan perbandingan 1:10.alkanolamidaAlkanolamida merupakan salahReaksi dilakukan pada temperatur 50-60satu senyawa yang dapat diturunkanºC selama 8 jam dan didapatkan produkdari asam lemak dan merupakan produkberupareaksi kondensasi alkanolamina primerdengan rendemen 95 %. Awang dkk.,atau sekunder dengan asam lemak, metil(2006)ester, atau trigliserida (Gervajio, 2005).senyawa alkanolamida dari asam 9,10-Alkanolamidasurfaktandihidroksi stearat dengan etanolaminanonionik yang secara luas digunakandan propanolamina, dan dihasilkansebagai agen pengemulsi yang stabil.rendemen 87 % dan 77 kukansintesisSenyawa ini juga digunakan dalamHasil informasi dari beberapaindustri farmasi, kosmetik, kebutuhanjurnal yang telah dilaporkan yaitu olehrumah tangga seperti sampho danDzulkefly dkk., (1997), Feairhellerdeterjen, serta sebagai agen pengontroldkk., (1994), dan Kang dkk., (2008),busa, aditif bahan bakar, corrosionmenunjukkan bahwa karakterisasi dariinhibitors (Rosen, 2004). Sifat kimiasenyawa alkanolamida yang diperoleh,dari suatu senyawa alkanolamida sangatdilakukan hanya dengan analisis IR danbervariasi,sebagiantergantungdaripanjangcincin hidrokarbon dan sifat substituenKonfirmasilagidenganprodukSAINSTIS. VOLUME 1, NOMOR 1, APRIL – SEPTEMBER 2012yang13C-NMR.diperolehISSN: 2089-0699
3Sintesis Senyawa Risinoleil Dietanolamida Melalui Reaksi denganGC-MSjarangsekali(Brataco),N,O-dilaporkan. Untuk itu ingin ah hasil analisis spektra IR yang(BSTFA)hanya menunjukkan serapan gugusetanol, metanol, HClamida dari produk yang terbentuk tanpaNa2SO4 anhidrat, dietil eter, logam Na,adanya serapan gugus karbonil darikloroform, petroleum eter (PE). Selainbahandapatminyak jarak dan BSTFA semua bahanmenunjukkan bahwa asam lemak atautersebut berasal dari Merck denganturunan asam lemak telah terkonversikualitas pro analitik.sempurna menjadi senyawa ich),NaOH,KOH,37 % (b/v),produkPada penelitian ini dilakukanalkanolamida dari bahan dasar metilisolasi metil risinoleat melalui reaksirisinoleattrans-esterifikasi pada minyak jarak.telahdilakukan,yaitumereaksikan metil risinoleat denganReaksietanolamina dan dietanolamina. Haldengan mengaduk campuran 100 gmenarikyaituminyak jarak, 300 mL metanol, dan 3alkanolamidamL larutan natrium metoksida ikasiyang berasal dari asam risinoleat yang60 menitdireaksikan dengan dietanolamina.Setelahdilakukanpada temperatur kamar.prosesdestilasi,ekstraksidengan petroleum eter, dan evaporasi,BAHAN DAN METODEprodukAlat-Alat PenelitiancampuranAlat-alat yang digunakan andianalisismenggunakan spektrometer IR dan GC.SpektrometerMetil risinoleat sebanyak 58 gInframerah (IR, Shimadzu 8201-PC danditambahkan 17,85 g KOH dalam 180Prestige-21), Kromatografi Gas (GC,mL etanol dimasukkan dalam labu leherHewlett Packard 5890 series II), dantiga. Campuran ini direfluks selama 2Kromatografi Gas-Spektrometer Massajam pada temperatur 79-80 C. Hasil(GC-MS, Shimadzu QP-2010S).refluks dimasukkan ke dalam corongBahan-Bahan Penelitianpisah dan diasamkan dengan larutanBahan utama yang digunakanHCl 0,6 M sampai pH 2, dan diekstrakpada penelitian ini adalah: minyak jarakdengan 240 mL dietil eter. Lapisan atasSAINSTIS. VOLUME 1, NOMOR 1, APRIL – SEPTEMBER 2012ISSN: 2089-0699
4Sintesis Senyawa Risinoleil Dietanolamida Melalui Reaksi diambil dan dicuci dengan aquadesterikat pada ester trigliserida menjadisampai netral, kemudian dikeringkancampurandengan Na2SO4 anhidrat. Pelarut dietilrisinoleat dalam penelitian ini ianalisisyangdenganspektrometer IR.metilreaksimenggunakanmetoksidaReaksi amidasi terhadap 13,86 riummetanolberlebihterhadap minyak jarak.(40 mmol) asam risinoleat dan 42,1 g(400mmol)dietanolaminauntukmenghasilkan risinoleil a pada 170 C selama 6 jam. Hasilyang diperoleh diekstrak dengan larutankloroform-metanol1:1,dandicuciGambar 1. Spektra IR metil risinoleat hasil transesterifikasi minyak jarakdengan akuades. Produk yang merupakankekuningan, selanjutnya diidentifikasikomponen utama campuran metil esterdengan spektrometer IR dan GC-MS.hasil reaksi trans-esterifikasi. Hal iniUntuk analisis menggunakan GC-MSdidasarkan pada asumsi bahwa asampada produk amidasi asam risinoleatrisinoleatdilakukanpenyusun minyak jarak yaitu 87 o dkk., 1979). Untuk SIL DAN PEMBAHASANspektrometer IR (Gambar 1). SerapanTrans-esterifikasi Minyak Jarakmelebar dengan intensitas sedang akteristikreaksi antara ester dengan alkoholmenunjukkan adanya vibrasi rentanganmenghasilkan ester baru dan alkoholgugus hidroksil ( OH) alkohol. Serapanbaru yang dapat dikatalisis baik olehlemah dan tajam di daerah 3006,8 ibrasirentanganterhadap minyak jarak dilakukan untukCsp2 H ( CH CH ), diperkuat denganmengubahadanya serapan pada daerah 1654,8 cm-1asam-asamlemakyangSAINSTIS. VOLUME 1, NOMOR 1, APRIL – SEPTEMBER 2012ISSN: 2089-0699
5Sintesis Senyawa Risinoleil Dietanolamida Melalui Reaksi yang menunjukkan vibrasi dari gugusanalisis spektrometer IR produk reaksialkena ( C C ) dan serapan tajam padaamidasidaerah 725,2 cm-1yang bar4vibrasi bengkokan C H cis-alkena ke(Wardhani, 2008). Dari Gambar 3luar bidang. Adanya serapan tajammenunjukkandengan intensitas kuat di daerah 1743,5terkonversi sempurna menjadi senyawacm-1 karakteristik vibrasi gugus karbonilamida, dengan tidak munculnya serapan( C O) ester.dari vibrasi gugus karbonil ( C O)metilrisinoleatAnalisis GC terhadap produkester di daerah 1743,5 cm 1, sedangkanreaksi trans-esterifikasi (Gambar 2)dari Gambar 4 menunjukkan adanyamenunjukkan adanya metil risinoleatserapan dari vibrasi gugus karbonildengan kadar 86,19 % pada waktu( C O) ester di daerah 1743,5 cm 1,retensi (tR) 8,3 menit. Berdasarkan hasildiasumsikan metil risinoleat belumanalisis dengan GC dan IR, lseluruhnyaamidamenjadiwalaupuntelahrisinoleat minyak jarak menghasilkandilakukan optimasi temperatur hinggametil12 jam dengan waktu optimum 10 jam.risinoleatsebagaikomponenutama dengan rendemen 70,10 %.Hasilpenelitiandipublikasikan penulisyangtelahmenunjukkanbahwa hasil amidasi asam ngandialkanolamina,dan diamina berlangsung sempurna,sehingga perlu dilakukan pembuktianGambar 2. Kromatogram GC hasil trans-apakah sintesis dialkanolamida dariesterifikasi minyak jaraksuatu asam akan memberikan hasil yanglebih baik dibandingkan amidasi dariSintesis Risinoleil Dietanolamidaproduksuatu esternya. Untuk itu dilakukanalkanolamida dari bahan dasar metilanalisa terhadap pembentukan kan,yaitumereaksikan metil risinoleat a dan dietanolamina. HasilSAINSTIS. VOLUME 1, NOMOR 1, APRIL – SEPTEMBER 2012ISSN: 2089-0699
6Sintesis Senyawa Risinoleil Dietanolamida Melalui Reaksi cm 1karakteristikvibrasigugus C N .Gambar 3. Spektra IR produk amidasi metilrisinoleat dan etanolaminaGambar 5. Spektra IR asam risinoleat hasilhidrolisis metil risinoleatGambar 4. Spektra IR produk amidasi metilrisinoleat dan dietanolaminaIdentifikasi produk amidasi yangGambar 6. Spektra IR produk amidasi asamberupa cairan kental berwarna coklatkekuningandilakukanrisinoleat dan dietanolaminamenggunakanspektrometer IR. Jika spektra 6)dibandingkan dengan spektra IR asamrisinoleat (Gambar 5) sebagai bahanawalnya, maka dapat dilihat bahwaterdapat serapan baru yang muncul pada1620,21 cm 1 yang karakteristik vibrasigugus karbonil ( C O) amida dandiperkuat serapan pada daerah 1064,71Serapan pada daerah 3356,14cm 1yang merupakan karakteristikvibrasigugushidroksil( O H)bertambah intensitasnya. Serapan lemahdan tajam di daerah 3001,24 cm 1disebabkan oleh vibrasi rentangan Csp2H( CH CH ),diperkuatdenganadanya serapan tajam pada daerah725,23 cm 1 yang menunjukkan vibrasibengkokan C H cis-alkena ke luarbidang.SerapanSAINSTIS. VOLUME 1, NOMOR 1, APRIL – SEPTEMBER 2012karakteristikdariISSN: 2089-0699
7Sintesis Senyawa Risinoleil Dietanolamida Melalui Reaksi vibrasi gugus alkil Csp3-H tetap muncul.Dari spektra IR pada Gambar 6 jugaditunjukkan hilangnya serapan padadaerah 1697,36 cm 1 yang karakteristikvibrasi gugus karbonil ( C O) asam.UntukanalisismenggunakanGC-MS pada produk amidasi yang telahdiperoleh dilakukan derivatisasi sililterlebihdahulu.Metodesililasidigunakan untuk mengganti proton aktifyang terdapat pada gugus OH dengangugus alkil silil (TMS) dari reagenpenderivat. Hasil kromatogram GC dariGC-MSrisinoleildietanolamidatersililasi (Gambar 7) menunjukkanadanya 19 puncak dengan 1 puncakutama.Puncakutamatersebutmempunyai waktu retensi 25,36 menitdengan persentase luas puncak total35,84 % yang diperkirakan adalahsenyawa risinoleil dietanolamida yangtelah tersililasi.Gambar 8. Spektra massa pada tR 25,36 kpuncakdengan waktu retensi 25,36 menit(Gambar8)menunjukkanbahwapuncak tersebut merupakan fragmentasidari senyawa risinoleil dietanolamidayang telah tersililasi. Dari spektra massatersebut tidak terlihat puncak denganm/z 602 yang merupakan berat molekulsenyawa risinoleil dietanolamida yangtersililasi. Hal ini menandakan bahwasenyawa tersebut tidak stabil sehinggalangsungmengalamifragmentasimenghasilkan m/z 514 yaitu fragmenM-88 dan puncak dengan m/z 146merupakan puncak dasar dari spektratersebut.Berdasarkan hasil analisis IRdan GC-MS menunjukkan bahwa reaksiamidasipadatemperaturtinggi,efektifitas dan reaktifitas suatu asamkarboksilat lebih baik dibandingkandalam bentuk esternya. Hal ini berbedadengan biasanya, dimana umumnyapembentukan suatu senyawa amidadiperoleh dari mengaktivasi turunanGambar 7. Kromatogram GC risinoleildietanolamida tersilasiasam karboksilat seperti asil halida,anhidrida asam atau esternya denganammonia atau amina (Furniss, dkk.,SAINSTIS. VOLUME 1, NOMOR 1, APRIL – SEPTEMBER 2012ISSN: 2089-0699
8Sintesis Senyawa Risinoleil Dietanolamida Melalui Reaksi 1989). Meskipun, metode ini kurangsenyawa amida tersililasi, salah satunyamenguntungkan karena terbentuknyayaitu adanya asam risinoleat yangproduk lain, reaksi yang eksotermis, danmerupakan bahan awal dari senyawakondisi yang kompleks (Smith danrisinoleilMarch, 2001).hasilReaksi amidasi asam an adanyameskipunIRtidakserapan padadengan amina tidak akan langsungdaerah 1712,7 cm 1 yang karakteristikmembentuk amida, tetapi reaksi iniserapan gugus karbonil asam. Adanyadapatyangasam risinoleat ditunjukkan denganmemuaskan pada temperatur kamar ataumunculnya puncak nomer 10 (Gambarkondisi7) pada waktu retensi (tR) 17,63 ganpengkoplinghasil analisis GC-MS.(Kang, dkk., 2008). Pembuatan amidamelalui ester karboksilat lebih seringKESIMPULANdigunakan daripada bentuk asamnyaReaksi trans-esterifikasi minyakdalam reaksi. Namun, pada banyak esterjaraksederhana (R Me, Et, dll), sangat tidakmenghasilkan metil risinoleat sebagaireaktif dan dibutuhkan katalis basa yangkomponen utama dengan rendemensangat kuat seperti ion sianida dan70,10 %. Reaksi amidasi pada asamtekanan tinggi (Smith dan March,risinoleat2001). Hal inilah yang menyebabkanmenghasilkanmengapa asam risinoleat lebih efektifdietanolamida yang berupa cairan kentaldanberwarna coklat kekuningan denganreaktifdibandingkanmetilrisinoleat pada suhu tinggi.rendemenBerdasarkan hasil penelitian rapan gugus karbonil asam dari hasilsuatuanalisis spektrometer IR untuk senyawaserapan dari gugus fungsi karbonilalkanolamida tidak dapat menyakinkanamida hasil analisis spektra IR tidakbahwa senyawa amida 100 % terbentuk.dapat menyakinkan bahwa senyawaamida 100 % terbentuk. Hal iniditunjukkandenganmunculnyabeberapa puncak dari kromatogram GCDAFTAR PUSTAKAAwang, R., Whye, C.K., Basri, M.,Ismail, R., Ghazali, R., andAhmad,S.,2006,SAINSTIS. VOLUME 1, NOMOR 1, APRIL – SEPTEMBER 2012ISSN: 2089-0699
9Sintesis Senyawa Risinoleil Dietanolamida Melalui Reaksi Alkanolamidesfrom9,10 dihydroxystearic Acid, J.of Oil Palm Research, 18: 231238Biermann, U., Friedt, W., and Lang, S.,2000, New Shynthesis with Oilsand Fats asRenewable RawMaterials for The ChemicalIndustry, Angew. Chem. Int.Ed,39:2206-2224Bilyk, A., Bistline, R. G., Piazza, G. J.,Feairheller, S.H,. and Hass,M.J., 1992, A Novel techniquefor preparation of secondaryfatty amide. J. Am. Oil Chem.Soc.,69:488-491Dzulkefly, K., Hamdan, S., Zaizi, D.,Anuar, K., and Badri, M., 1997,Synthesis and Characterizationof The Monoethanolamide fromPalm Oil, J. of Oil PalmResearch, 9(2):61-68Feairheller, S.H., Bistline, R.G., Bilyk,A., Dudley, R.L., Kozempel,M.F., and Haas,M.J., 1994, ANovel Technique for ThePreparation of Secondary FattyAmides III: Alkanolamides,Diamides and Aralkylamides, J.Am. Oil Chem. Soc., 71:863-866Formo, M.N., Jungerman, E., Narris,F.A., dan Sonntag, N.O.V.,1979,Bailey’sIndustrialOil and Fat Products, Volume1, Edisi 4, New York: JohnWiley and Sons, Inc.Furniss, B.S., Hannaford, A.J., Smith,P.W.G., and Tatchell, A.R.,1989, Vogel’s TextbookofPractical Organic Chemistry,Edisi 5, New York: 005,Bailey’sIndustrial Oil and Fat Product,Edisi 6, New York: John Wileyand Sons, Inc.Kang, S. B., Yim, H. S., Won, J. E.,Kim, M. J., Kim, J. J., Kim, H.K., Lee, S. G., and Yoon, Y. J.,2008, Effective Amidation ofCarboxylic Acids Using (4,5Dichloro-6-oxo-6H-pyridazin-1yl)phosphoric Acid DiethylEster, Bull. Korean Chem. Soc.,29(5):1025-1032Ogunniyi, D.S., 2001, Castor Oil: AVital Industrial raw Material, J.Sci. Ind. Res., 43:378-380Rosen, M.J., 2004, Surfactants andInterfacial Phenomena, Edisi 3,New York: John Wiley andSons, Inc.Suryanti, A.D., 2008, Sintesis SenyawaRisinoleil Etanolamida dan UjiKarakterisasi Sebagai SurfaktanNonionik, Skripsi, Yogyakarta:FMIPA Universitas GadjahMadaSmith, M.B., dan March, J., 2001,March’s Advanced OrganicChemistry, Edisi 5, New York:John Wiley and Sons, Inc.Wardhani, T.A.K., 2008, Sintesis danKarakterisasi SenyawaRisinoleil DietanolamidaSebagai Surfaktan Nonionik dariMinyak Jarak(RicinusCommunis), Skripsi,Yogyakarta: FMIPA UniversitasGadjah Mada.SAINSTIS. VOLUME 1, NOMOR 1, APRIL – SEPTEMBER 2012ISSN: 2089-0699
10Sintesis Senyawa Risinoleil Dietanolamida Melalui Reaksi SAINSTIS. VOLUME 1, NOMOR 1, APRIL – SEPTEMBER 2012ISSN: 2089-0699
mensintesis senyawa alkanolamida dengan mereaksikan asam palmitat dan etanolamina dengan perbandingan 1:10. Reaksi dilakukan pada temperatur 50-60 ºC selama 8 jam dan didapatkan produk berupa N-(2-hidroksietil)-palmitamida dengan rendemen 95 %. Awang dkk., (2006) telah melakukan sintesis senyawa alkanolamida dari asam 9,10-
16O 2 A r: C 12, H 1, O 16 3. Ca(HSO 3) 2 A r: Ca 40, S 32 4. (NH 4) 2HPO 4 A r: N 14, P 31 Mol dari senyawa. Konsep mol dapat diterapkan pada senyawa apa saja, baik dalam bentuk senyawa ion maupun senyawa netral. Jadi, satu mol senyawa adalah jumlah senyawa yang mengandung 6,02 x 1023 partikel. Contoh 3-1 Hitung jumlah mol dalam .
Konsep-konsep Dasar Kimia Organik Dr. Ratnaningsih Eko Sardjono, M.Si. Gambar 1.1. Kimia organik adalah ilmu yang mempelajari senyawa organik. Lebih dari 80% senyawa yang telah ditemukan di dunia ini adalah senyawa organik, mencakup senyawa-senyawa material biologis (tanaman, hewan), produk pabrikan (cat, obat, kosmetik, makanan, pewarna), material
Sintesis senyawa kompleks inti tunggal diperoleh berdasarkan perbandingan mol 1:3 dan senyawa kompleks inti ganda ini disintesis dengan mereaksikan besi(III) dari senyawa FeCl3.6H2O, ligan 2,2’-bipiridin serta ligan jembatan oksalat sesuai dengan perbandingan mol besi(III):2,2’-bipiridin:oksalat 2:4:1.
KONSEP DASAR KIMIA ORGANIK YANG MENUNJANG PEMBELAJARAN KIMIA SMA Kimia organik adalah cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa organik. Pada awalnya (yaitu pada sekitar tahun 1700-an) senyawa organik didefinisikan sebagai senyawa-senyawa yang berasal dari organisme hidup, sehingga mempunyai “daya hidup” atau “vital force”.
II. ANABOLISME Anabolisme adalah proses sintesis (penyusunan) senyawa kompleks dari senyawa-senyawa sederhana secara bertahap. Proses ini membutuhkan energi dari luar, seperti energi cahaya. Contoh : Fotosintesis. . seperti besi oksalat, ferisianida atau benzokinon setelah sebelumnya diterangi
dimetoksibenziliden)siklopentanon pada 600 watt dan 200 watt Gambar 4.1 Kristal Senyawa 2,5-bis-(3,4-dimetoksibenziliden)siklopentanon Gambar 4.2. Hasil Uji KLT Sampling Sintesis 2,5-bis-(3,4- . ar ga Rf m la h n o d a Konv ension al Re pli kas i I 0, 3 3 1 0, 30 1 0, 30 1 Re pli kas i II 0, 3 3 1 0, 30 1 0, 30 1 Re pli kas i III 0, 3 3 1 0 .
MECANISMOS M.C. IGNACIO ARRIOJA CÁRDENAS Página 1 UNIDAD V SÍNTESIS DE MECANISMOS 5.1 INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS DE MECANISMOS. El término síntesis cinemática se ref
Grade 2 collected 25 books. Grade 3 collected 15 books. Grade 4 collected 10 books. The school had a book drive to support the local shelter. Grades 1, 2, 3, and 4 collected books. Organize the book data into the pictograph above. 1. Who collected the most books? _ 2. What was the total amount of books collected? _ 3. Which grade .
