TEMA 0: INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA
TEMA 0: INTRODUCCIÓN ALA QUÍMICA ORGÁNICA1.INTRODUCCIÓNLa química orgánica estudia los compuestos orgánicos, llamados así porque son los constituyentes dela materia orgánica, sustancias de las que están compuestos los seres vivos. El principal elemento en loscompuestos orgánicos es el carbono (C), por lo que a la química orgánica es también llamada química delcarbono. Este elemento aparece en todos los compuestos, pero también veremos otros, principalmentehidrógeno (H), oxígeno (O) y nitrógeno (N), aunque hay otros.La forma de unirse los átomos se les denomina valencias, siendo las valencias del C es 4 (aunquepuede presentar otras), del H es 1, del O es 2 y del N 3.Una propiedad característica del carbono, que solo posee él y el silicio, es que puede formar enlacescovalentes con otros átomos de carbono, lo que le permite formar cadenas muy largas que puedenramificarse o ciclarse, y en las que pueden aparecer otros átomos dando lugar a lo que se llaman gruposfuncionales, cuya presencia en una molécula la confiere unas propiedades características.2.CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.Según los tipos de átomos que forman parte de los compuestos se pueden clasificar en tres grupos: Compuestos hidrogenados o hidrocarburos. Son sustancias que únicamente están compuestas deC e H. Pueden ser de cadena abierta o cerrada. A su vez pueden ser saturados (únicamenteenlaces simples) o insaturados (contienen enlaces dobles o triples). Compuestos oxigenados. En la molécula hay átomos de C, H y O. En biología tienen especialimportancia los alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres. Compuestos nitrogenados. Las moléculas están constituidas por átomos de C, H y N, y a vecesO. En los seres vivos son importantes las aminas y las amidas.Es frecuente que en un mismo compuesto existen a la vez varias funciones, por lo que se lesdenomina compuestos o sustancias polifuncionales.3.REPRESENTACIÓN DE LAS FÓRMULAS ORGÁNICASDebido a la estructura del átomo de C (en forma de tetraedro), las cadenas adquieren una estructuraen zig-zag, sin embargo, las moléculas orgánicas se suelen representar como si todos los enlaces estuvieranen el plano del papel (forma desarrollada), como cadenas (forma semidesarrollada, muy utilizada) o comofórmulas compactas (fórmulas empíricas). Los enlaces se representan por rayas, cada carbono puede tener4 rayas como máximo (valencia 4), mientras que el hidrógeno solo puede tener 1 (valencia 1), y por esamisma razón el O con dos y el N con tres.DESARROLLADA4.SEMIDESARROLLADACOMPUESTOS HIDROGENADOS O HIDROCARBUROSSon los compuestos orgánicos más simples, formados por combinaciones de C e H. El C se une conotros C formando cadenas, el resto de los enlaces posibles se completan con átomos de hidrógeno.El carbono puede unirse a otro de tres formas diferentes: por enlace simple C-C, por un dobleACCESO UNIVERSIDAD Y CICLOS- BIOLOGÍA: TEMA 0Página 1
enlace C C o por un triple C C, el resto de los enlaces no utilizados los emplea en unirse con átomos de H.Se distinguen dos tipos de hidrocarburos: saturados (todos los enlaces entre carbonos son simples,por lo que contiene el mayor número de átomos de H posibles) e insaturados (existe al menos un doble otriple enlace entre átomos de carbono).4.1.ALCANOS O HIDROCARBUROS SATURADOSSon aquellos en los que todos los enlaces C-C son sencillos. Se nombran con una raíz que indica elnúmero de carbonos y la terminación -ano.Númerode n-Así los nombres de los alcanos de cadena lineal son:Los alcanos pueden también presentar cadenas ramificadas o formar estructuras cíclicas. Losalcanos ramificados se forman cuando un carbono central se une a tres o cuatro carbonos diferentes. Porello en un hidrocarburo podemosidentificar a carbonos primarios (alfinal de la cadena) en la que solo uno desus enlaces se utiliza para unir con otrocarbono, secundarios (enlazados condos carbonos), terciarios (enlazados atres carbonos), o cuaternarios (unido a 4).Los alcanos cíclicos o cicloalcanos no hay unacadena lineal, sino que los carbonos laterales seencuentran unidos formando anillos. Se nombran deigual forma que las cadenas lineales o alifáticas yanteponiendo al nombre el prefijo ciclo. En el caso delos cicloalcanos, se adopta normalmente la forma másesquemática en la que los vértices del polígono sesuponen que se encuentran ocupados con C y loscorrespondientes H.4.2.HIDROCARBUROS INSATURADOS RAMIFICADOSLas cadenas de hidrocarburos pueden presentar ramificaciones, por lo que pueden aparecercarbonos terciarios y cuaternarios.El nombre de los hidrocarburos ramificados se forma anteponiendo el nombre de las cadenaslaterales (radicales) al nombre de la cadena principal, de acuerdo con las siguientes normas:1. La cadena principal del hidrocarburo será la más larga. Si hay más de una cadena con igual númerode carbonos, elegimos como principal la que tenga más ramificaciones, esté o no escrita en línearecta.ACCESO UNIVERSIDAD Y CICLOS- BIOLOGÍA: TEMA 0Página 2
2. Numeramos los átomos de carbono de la cadena principal, comenzando por el extremo máspróximo a una ramificación.3. Identificamos las cadenas laterales (ramificaciones) con el número del carbono al que está unido,separado por un guion (se escribe siempre para separar números y letras). A este número se ledenomina localizador.4. Los radicales se nombran como el hidrocarburo de origen, sustituyendo la terminación -o por laterminación -il o -ilo. CH3 es metilo el CH3 CH2 es etilo, y así sucesivamente.5. Cuando hay radicales idénticos, su presencia se indica mediante un prefijo multiplicador di, tri,tetra, penta, etc, indicando el localizador tantas veces como exista el radical; los números se separanpor comas.6. Cuando hay más de dos cadenas laterales distintas, se nombran en orden alfabético; los prefijos noentran en la alfabetización.Ejemplos:4.3.HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS U OLEFINASLos alquenos son hidrocarburos no saturados que contienen al menos un doble enlace carbonocarbono (C C). Se nombran igual que los hidrocarburos saturado correspondientes con la terminación eno. En caso de ser necesario se especifica la posición del o de los dobles enlaces con un númerolocalizador. Esta numeración se hace de forma que los localizadores correspondientes a los C C tengan losnúmeros más bajos. El número localizador se sitúa en el nombre justo delante del prefijo -eno (IUPAC1993), antes (IUPAC 1979) se colocaba delante del nombre de la cadena, hecho muy extendido. Si en lacadena hay más de un doble enlace, la terminación es -dieno, -trieno, -tetraeno, etc, y con indicación de loslocalizadores correspondientes delante de la terminación separados por comas.ACCESO UNIVERSIDAD Y CICLOS- BIOLOGÍA: TEMA 0Página 3
FÓRMULACH2 CH2NOMBREEteno(Etileno)PropenoCH3-CH2-CH CH2But-1-eno(1-buteno)En este caso no hace falta poner el indicadornumérico, porque no hay ninguna duda de suposición entre los carbonos 1 y 2. Si fueseentre los otros dos átomos sería el mismocompuesto, pero se comenzaría la numeraciónpor el otro extremo y de nuevo quedaría entre1 y 2.La numeración se empieza por el extremoderecho, pues así queda el doble enlace con ellocalizador más bajo.CH3-CH CH-CH3But-2-eno(2-Buteno)Aquí da lo mismo el inicio de la numeración,pues en ambos casos el C C se sitúa entre loscarbonos 2 y 3.Hexa-1,4-dieno(1,4-Hexadieno)Se numera por el carbono de la derecha y asíquedan los localizadores más bajos para losdobles enlaces (1,4-), mientras que por elextremo izquierdo quedarían en 2,5-. Laterminación ahora es -dieno, indicando así queexisten dos dobles enlaces.CH3-CH CH26OBSERVACIONESAlgunos se conocen con un nombre vulgar ocomún como en este caso, etileno.54321CH3-CH CH-CH2-CH CH3Los cicloalquenos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o más dobles enlaces en sucadena cíclica. Se nombran igual que los cicloalcanos cambiando la terminación -ano por -eno. El ciclo senumera de forma que los dobles enlaces tengan los números más bajos posibles, siguiendo las mismasreglas BUROS INSATURADOS: ALQUINOS O ACETILENOSLos alquinos son hidrocarburos insaturados caracterizados por tener triples enlaces carbonocarbono C C. Los alquinos se nombran igual que los alquenos cambiando la terminación -eno por la -ino.CH CH etino (nombre vulgar acetileno)CH C-CH2-CH3 but-1-ino4.5.HIDROCARBUROS AROMÁTICOS (BENCÉNICOS)Se denominan compuestos aromáticos al benceno y a todas aquellas sustancias que poseen núcleosbencénicos en su molécula poseen propiedades químicas similares. La fórmula del benceno se correspondecon una estructura cíclica con dobles enlaces alternados (conjugados); sin embargo, todos los enlaces entrelos carbonos son iguales e intermedio entre un enlace sencillo y uno doble, pudiéndose considerar como unhíbrido (mezcla de estructuras posibles), para representar la equivalencia de todos los enlaces se dibuja unacircunferencia en el interior del anillo.ACCESO UNIVERSIDAD Y CICLOS- BIOLOGÍA: TEMA 0Página 4
El anillo de seis átomos de carbono es plano. Por encima y por debajo se localiza una gran densidadelectrónica, debido a que los electrones del enlace engloban toda la molécula, formando una estructura detipo“sandwich”.Existentambiénestructuras formadas porla condensación de dosa más anillos como es elcaso del naftaleno ofenantreno.Los anillos bencénicos pueden tener distintos sustituyentes y a veces se puede considerar que elbenceno se encuentra como sustituyente de una cadena, entonces el radical benceno se denomina fenilo.5.GRUPOS FUNCIONALES CON OXÍGENO Y NITRÓGENOLa cadena hidrocarbonada constituye el esqueleto fundamental de las moléculas orgánicas. En estaestructura básica se puede insertar átomos distintos del C y del H, principalmente oxígeno y nitrógeno, queforman los grupos funcionales con oxígeno o nitrógeno. La introducción de esos átomos condiciona lareactividad del grupo y por lo tanto de la molécula. En este apartado vamos a ver los grupos más frecuentesque aparecen en las moléculas biológicas.5.1.ALCOHOLES (R-OH)Son compuestos que contienen al menos un grupo funcional hidroxilo (OH) enlazado a una cadenahidrocarbonada en sustitución del H, si dicha sustitución acurre en un compuesto aromático se llamanfenoles.Los alcoholes se pueden clasificar en primarios, secundarios o terciarios en función del que el grupo-OH se encuentre unido a un carbono primario, secundario o terciario.Se nombran añadiendo a la terminación -ol al hidrocarburo correspondiente. El grupo alcohol llevapreferencia sobre las insaturaciones, por lo que se numera haciendo que los grupos -OH tengan losnúmeros más bajos posibles. La colocación de los números localizadores en el nombre de la molécula siguelas mismas reglas vistas y si en la cadena hay más de un grupo alcohol se utilizan los términos -diol, -triol.FÓRMULACH3OHCH3-CH2OHCH3- CH2 -CH2OHCH3- CH2 -CH3 OHCH3-CHOH-CH2-CH2OH-CH3NOMBREMetanol(alcohol metílico)Etanol(alcohol anol)Hexano-2,4-diolACCESO UNIVERSIDAD Y CICLOS- BIOLOGÍA: TEMA 0OBSERVACIONESSe añade el sufijo -ol al nombre del hidrocarburode procedencia. A veces, en alcoholes simples,se usa la palabra alcohol seguido del prefijo dela cadena terminado en -ílico.No es necesario indicar la posición del grupo OH, pues únicamente puede ir en el C 1Es necesario indicar el localizador y asignar al OH el número más bajo.En ambos extremos el -OH ocupa la mismaposición, pero es necesario indicarlo en elnombre, pues sino no queda especificada suposición.Es frecuente escribir el OH incluido en lacadena, simplificando su escrituraCH3- CH2 OH-CH3Se numera por la izquierda para que los -OHtengan los localizadores más pequeños y seutiliza el sufijo -diol, que indica que hay dosgrupos -OHPágina 5
Glicerina o glicerol es un nombre comúnPropano-1,2,3-triolutilizado con mucha frecuencia en Biología.1,2,3-propanotriolGlicerina o glicerolEn la numeración tiene preferencia el grupo -OHCH3-CH CH-CHOH-CH3Pent-3-en-2-olfrente al doble enlace3-penten-2-olCuando en la molécula hay grupos con prioridad el grupo -OH se nombra con el prefijo hidroxi-.CH2OH- CHOH -CH2OH5.2.ALDEHIDOS (R-CHO)Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carbonilo (C O) en un carbono primario delextremo de la cadena unido al resto de la misma y a un hidrógeno.Abreviadamente: R-CHOEl aldehído es un grupo terminal, es decir, se encuentra en el extremo de una cadena y por lo tantotendrá el localizador 1 y no hace falta indicarlo en el nombre. Se nombran con la terminación -al, si haydos grupos aldehídos en ambos extremos se añade la terminación -dial. El grupo aldehído tiene preferenciasobre los alcoholes, esto es, el aldehído dará el nombre a la cadena principal y los alcoholes se nombraráncomo ehidogliceraldehido5.3.CETONA (R-CO-R’)Son compuestos que tienen grupos carbonilos (C O), pero a diferencia de los aldehídos no es ungrupo terminal, sino que se encuentra unido a dos radicales. Este grupo se escribe normalmente como -COdonde el doble enlace se sobreentiende.Abreviadamente R-CO-R’Las cetonas tienen prioridad sobre las insaturaciones y alcoholes, por lo que se numera la cadena detal forma que el grupo cetónico tenga el número más bajo posible. Se nombra cambiando la terminación delhidrocarburo con la terminación -ona, anteponiendo el número localizador. Si aparecen dos o más gruposcetona se escribirían los sufijos -diona, -triona, etc. Cuando no va como grupo principal se nombra con elprefijo ceto-.FÓRMULANOMBREN. COMÚNPropanonaAcetonaButanonaACCESO UNIVERSIDAD Y CICLOS- BIOLOGÍA: TEMA 0Pentan-2-ona3-hidroxipentanonaPágina 6
5.4.ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH)Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carboxílico en el extremo de la cadena, porlo tanto, tendrá el localizador 1 y no hace falta indicarlo en el nombre.Abreviadamente R-COOHSe nombra con la palabra Ácido seguido del nombre de la cadena hidrocarbonada con laterminación -oico. Si hay dos grupos -COOH, uno en cada extremo de la cadena, se añade la terminación dioico al nombre de la cadena hidrocarbonada. Muchos ácidos tienen nombres vulgares o comunesaceptados por la IUPAC.FÓRMULANOMBRENOMBRE VULGARÁcido metanoicoÁcido fórmicoÁcido etanoicoÁcido acéticoÁcido etanodioicoÁcido oxálicoÁcido propanoicoÁcido propiónicoÁcido butanoicoÁcido butírico5.5.ÉSTERES (R-COO-R’)Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el hidrógeno del grupo carboxílicoR-COOH ha sido sustituido por una cadena hidrocarbonada R’ (radical alquilo):Abreviadamente R-COOR’Los ésteres se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando laterminación -ico del ácido por -ato y seguido del nombre del radical que sustituye al hidrógeno del grupocarboxilo con la terminación -ilo.FÓRMULAH – COO-CH3CH3-COO—CH3H-COO-CH2-CH2 CH3NOMBREMetanoato de metiloEtanoato de metiloMetanoato de propilo5.6.AMINAS (R-NH2)Las aminas se pueden considerar derivadas del amoniaco (NH3), por sustitución de uno, dos o treshidrógenos por cadenas de carbono. Estas aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias según sesustituyan uno dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco respectivamente. Aquí nos vamos a centrarúnicamente en las primarias.ACCESO UNIVERSIDAD Y CICLOS- BIOLOGÍA: TEMA 0Página 7
Amina primariaAmina secundariaAmina terciariaLas aminas primarias se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano por la terminación amina, y poniendo el número del tanaminaPropan-1-aminaCH3-CH2-CH3 NH2Propan-2-amina5.7.AMIDAS PRIMARIAS (R-CO-NH2)Las aminas se consideran derivadas de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo -OH del grupocarboxílico (-COOH) es sustituido por el grupo -NH2.Abreviadamente -CONH2Las amidas se reconocen porque el grupo CO va unido directamente a un átomo de nitrógeno,mientras que en las cetonas (R-CO-R’) el CO va unido a dos carbonos y los aldehídos (R-CHO) el CO vaunido a un carbono y a un hidrógeno.Las amidas primarias se nombran cambiando la terminación -oico del ácido carboxílico del queprovienen por el sufijo -amida. Como se trata de un grupo terminal, no hay que indicar el localizador idaCH3- �NLos ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el hidrógeno del grupo carboxilo COOH ha sido sustituido por una cadena hidrocarbonada (R-COOR’). Se obtienen en la reacción entre unácido y un alcohol, llamada reacción de esterificación:Ácido AlcoholÉster AguaR-COOH R’-OHR-COOR’ H2OEstas reacciones tienen mucha importancia en la formación de lípidos complejos, las veremos enese momento6.2.AMIDACIÓNLas amidas se obtienen por la reacción de un ácido carboxílico con una amina.Ácido AminaAmida AguaR-COOH R’-NH2R-CONH-R’ H2OEsta reacción tiene mucha importancia en la naturaleza de las proteínas, las veremos con detalle enese momento.6.3.HIDRÓLISISLas reacciones de hidrólisis suponen la ruptura de un enlace por medio de la acción del agua. UnACCESO UNIVERSIDAD Y CICLOS- BIOLOGÍA: TEMA 0Página 8
éster puede hidrolizarse al alcohol y el ácido de procedencia, y una amida a la amina y el ácido carboxílicode procedencia. Por lo tanto, las recciones de hidrólisis son inversas a las dos vistas.HIDRÓLISIS DE UN ÉSTERÉster AguaR-COOR’ H2OÁcido AlcoholR-COOH R’-OHHIDRÓLISIS DE UNA AMIDAAmida AguaR-CONH-R’ H2O7.Ácido AminaR-COOH R’-NH2ISOMERÍADos compuestos puede que tengan idéntica fórmula molecular y que sean compuestos distintos condiferentes propiedades, a estos compuestos se les denomina isómeros.Existen diferentes tipos de isomería7.1.ISOMERÍA DE CADENA O ISOMERÍA CONSTITUCIONALLa isomería de cadena o isómeros constitucionales es consecuencia de la distinta disposición de losátomos en la molécula.Ejemplos de isómeros de cadena son:7.2.ISOMERÍA DE POSICIÓNSon compuestos con igual forma molecular, pero que difieren en la posición del grupo funcional.Los alquinos, alcoholes y las aminas poseen también isomería de posición.CH3-CHOH-CH3CH3-CH2-CH2OHPropan-2-ol (2-propanol) propan-1-ol (1-propanol)7.3.ISOMERÍA DE FUNCIÓNLos aldehídos u las cetonas presentan isomería de función, no de posición, ya que aunque ambostienen el grupo carbonilo (C O), la función aldehído y la función cetona se las consideran gruposdiferentes.CH3-CO-CH3PropanonaACCESO UNIVERSIDAD Y CICLOS- BIOLOGÍA: TEMA 0CH3-CH2-CO-CH3butanonaPágina 9
7.4.ISOMERÍA GEOMÉTRICA CIS-TRANSDebido a la imposibilidad de rotaciónalrededor de un doble enlace los alquenos presentanun tipo de isomería característica llamada isomeríacis-trans o geométrica. Se presenta cuando loscarbonos unidos mediante doble enlace se encuentran,a su vez, enlazados a átomos o grupos diferentes. Enese momento, existe la posibilidad de dos compuestoscon estructura diferente; en uno de ellos los gruposmás voluminosos se sitúan en el mismo lado del dobleenlace (isómero cis) y el otro están situados en distintolado (isómero trans)7.5.ISOMERÍA ÓPTICACuando en una molécula hay algúnátomo de carbono que se une a cuatrosustituyentes distintos observamos que suimagen especular no es idéntica a la moléculaoriginal ya que ambas no son superponibles.Cuando este ocurre se dice que la molécula esquiral y la sustancia presenta isomería óptica.Al carbono que presenta esta propiedad se ledenominacarbonoasimétricooestereogénico.Las dos moléculas tienen propiedadesfísicas y químicas idénticas, diferenciándoseúnicamente en su comportamiento frente a la luz polarizada,ya que una desvía el plano de luz polarizada en un sentido yla otra hacia el otro. Como veremos más adelante tambiénpresentan propiedades biológicas diferentes. Estasmoléculas quirales se dicen que presentan isomería óptica oesteroisomería y las moléculas que son imágenesespeculares una
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